1-benzylindol-3-ylsulfonylacetic acid | 1237036-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzylindol-3-ylsulfonylacetic acid
• 英文别名: 2-(1-benzylindol-3-yl)sulfonylacetic acid
• CAS: 1237036-51-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄S
• 分子量: 329.376
• InChiKey: FJIDHWNOOWPGNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基乙醇胺 、 1-benzylindol-3-ylsulfonylacetic acid 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到2-hydroxy-N,N-dimethylethaneammonium [(1-benzylindol-3-yl)sulfonyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  1-R-吲哚-3-基硫烷基（磺酰基）烷烃羧酸（2-羟乙基）铵盐的定向合成和免疫活性特性

  摘要：

  从合成 1-烷基（烯丙基）（苄基）-取代的（吲哚-3-基）-硫烷基烷烃羧酸和己烷-1,6-二基（1,4-亚苯基亚甲基）双吲哚-3-基硫烷基烷烃羧酸的一般方法相应的 N 取代吲哚和双吲哚、硫脲、碘和卤代羧酸被开发出来。取代的 (indol-3-yl) 硫烷基烷羧酸首次氧化得到含有磺酰基的类似物。合成了新的 (2-羟乙基) 铵盐 1-R-indol-3-ylsulfanyl(sulfonyl)-alkanechair 酸，它们是吲哚胺和 VILIM 的高活性免疫调节剂的结构类似物。在所研究的 1-R-吲哚-3-基硫基乙酸和-磺酰基烷烃羧酸的（2-羟乙基）铵盐中，

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0384-9
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基吲哚 在 hydrazine hydrate 、 双氧水 、 碘 、 乙酸酐 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 1-benzylindol-3-ylsulfonylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  1-R-吲哚-3-基硫烷基（磺酰基）烷烃羧酸（2-羟乙基）铵盐的定向合成和免疫活性特性

  摘要：

  从合成 1-烷基（烯丙基）（苄基）-取代的（吲哚-3-基）-硫烷基烷烃羧酸和己烷-1,6-二基（1,4-亚苯基亚甲基）双吲哚-3-基硫烷基烷烃羧酸的一般方法相应的 N 取代吲哚和双吲哚、硫脲、碘和卤代羧酸被开发出来。取代的 (indol-3-yl) 硫烷基烷羧酸首次氧化得到含有磺酰基的类似物。合成了新的 (2-羟乙基) 铵盐 1-R-indol-3-ylsulfanyl(sulfonyl)-alkanechair 酸，它们是吲哚胺和 VILIM 的高活性免疫调节剂的结构类似物。在所研究的 1-R-吲哚-3-基硫基乙酸和-磺酰基烷烃羧酸的（2-羟乙基）铵盐中，

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0384-9

文献信息

• New Method of Synthesis of Biologically Active Get(aryl)chalcogenylacetates of Tris(2-hydroxyethyl)ammonium
  作者：S. N. Adamovich、Е. N. Oborina、I. А. Ushakov、А. N. Mirskova

  DOI：10.1134/s1070363218100353

  日期：2018.10

  Physiologically and pharmacologically active het(aryl)chalcogenylacetates of tris(2-hydroxyethyl)ammonium of pharmacopeial purity have been synthesized by the reaction of het(aryl)chalcogenylacetic acids with sodium (potassium) hydroxide and triethanolamine hydrochloride by one-pot method in quantitative yield (up to 99.8%).

  通过一锅法使杂芳基硫属酰基乙酸与氢氧化钠（钾）和三乙醇胺盐酸盐反应，定量合成了药理学纯度的三（2-羟乙基）铵的生理和药理学活性的杂芳基硫属乙酸酯。 （高达99.8％）。
• Synthesis of Immunoactive Tris(2-hydroxyethyl)ammonium 1-R-Indol-3-ylsulfanyl(sulfonyl)acetates
  作者：S. N. Adamovich、A. N. Mirskova

  DOI：10.1134/s1070427218030205

  日期：2018.3

  Difficultly accessible 1-R-indol-3-ylsulfanyl(sulfonyl)acetic acids 1-R-IndYCH(2)CO(2)H (R = H, Me, Bn; Y = S, SO2) 1a-Id were prepared. Their reaction with tris(2-hydroxyethyl)amine yielded tris(2-hydroxyethyl) ammonium 1-R-indol-3-ylsulfanyl(sulfonyl)aceetates (protatranes) 2a-2d. The immunoactive properties of 2a-2d were studied. Protatranes 2a, 2c, and 2d proved to be effective immunosuppressive agents (up to 99.5% inhibition of mice splenocyte proliferation in vitro).
• New quaternary ammonium salts and metal complexes of organylheteroacetic acids with diaza-18-crown-6 ether
  作者：S. N. Adamovich、A. N. Mirskova、R. G. Mirskov、O. M. Perminova、N. N. Chipanina、T. N. Aksamentova、M. G. Voronkov

  DOI：10.1134/s1070363210050269

  日期：2010.5

  Quaternary ammonium salts 2(RCH(2)COO)(-)center dot(2H center dot DACE)(+) were synthesized in up to 98% yield by the reaction of biologically active organylheteroacetic acids (OHA) RCH(2)COOH with diaza-18-crown-6 ether (DACE).