2,3-Bis-(bis-tert-butoxycarbonylmethyl-amino)-propionic acid tert-butoxycarbonylmethyl ester | 135823-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3-Bis-(bis-tert-butoxycarbonylmethyl-amino)-propionic acid tert-butoxycarbonylmethyl ester
• 英文别名: [2-[(2-Methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl] 2,3-bis[bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]propanoate
• CAS: 135823-92-6
• 化学式: C₃₃H₅₈N₂O₁₂
• 分子量: 674.83
• InChiKey: BIOYZZUIYJPXJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Bis-(bis-tert-butoxycarbonylmethyl-amino)-propionic acid tert-butoxycarbonylmethyl ester 在 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (R)-2-[2,3-Bis-(bis-tert-butoxycarbonylmethyl-amino)-propionylamino]-3-methanesulfonylsulfanyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  方便的合成多功能EDTA的手性金属螯合物，取代了S-甲基半胱氨酸。

  摘要：

  我们描述了乙二胺四乙酸（EDTA）衍生物的合成途径，该衍生物可以通过立体化学独特方式连接到EDTA的C-1碳原子的甲基硫代磺酸盐部分连接到蛋白质中半胱氨酸残基的表面暴露的巯基官能团。此类化合物可用于在溶液中比对蛋白质，而无需添加液晶介质，因此对于生物分子的NMR光谱分析非常感兴趣。通过测量发光来确定顺磁性标签与镧系元素离子的结合常数。对于Tb（+3）-配体配合物，获得的K（b）值为6.5 x 10（17）M（-1）。该值与相关EDTA化合物的文献值非常一致。此外，

  DOI：

  10.1002/chem.200400907
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 DL-2,3-二胺基丙酸盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,3-Bis-(bis-tert-butoxycarbonylmethyl-amino)-propionic acid tert-butoxycarbonylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  方便的合成多功能EDTA的手性金属螯合物，取代了S-甲基半胱氨酸。

  摘要：

  我们描述了乙二胺四乙酸（EDTA）衍生物的合成途径，该衍生物可以通过立体化学独特方式连接到EDTA的C-1碳原子的甲基硫代磺酸盐部分连接到蛋白质中半胱氨酸残基的表面暴露的巯基官能团。此类化合物可用于在溶液中比对蛋白质，而无需添加液晶介质，因此对于生物分子的NMR光谱分析非常感兴趣。通过测量发光来确定顺磁性标签与镧系元素离子的结合常数。对于Tb（+3）-配体配合物，获得的K（b）值为6.5 x 10（17）M（-1）。该值与相关EDTA化合物的文献值非常一致。此外，

  DOI：

  10.1002/chem.200400907

文献信息

• Synthesis of a metal-ligating amino acid suitable for solid phase assembly of peptides
  作者：Tariq M. Rana、Matt Ban、John E. Hearst

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61302-3

  日期：1992.8

  The synthesis of an amino acid analog, N-α-Fmoc-N-ε-Tetrabutyl EDTA-L-Lysine, suitable for incorporating a strong metal binding site at any internal sequence position in a peptide is described.

  描述了适合于在肽的任何内部序列位置掺入强金属结合位点的氨基酸类似物N-α-Fmoc-N-ε-四丁基EDTA-L-赖氨酸的合成。