ethyl 4-(5-fluorothiophen-2-yl)-2,4-dioxobutanoate | 1363337-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(5-fluorothiophen-2-yl)-2,4-dioxobutanoate
• CAS: 1363337-57-8
• 化学式: C₁₀H₉FO₄S
• 分子量: 244.243
• InChiKey: OQZHVTQUYYFODL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(5-fluorothiophen-2-yl)-2,4-dioxobutanoate 在 盐酸羟胺 、 三甲基铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-(5-fluorothiophen-2-yl)-N-(5-(4-methylpiperazin-1-yl)pentyl)isoxazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  ISOXAZOLE CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND USES THEREOF

  摘要：

  提供了一种具有治疗听力丧失或平衡紊乱作用的化合物（I）的药物可接受盐，其中R1至R3和L如本文所定义。

  公开号：

  US20180271837A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 ethyl 4-(5-fluorothiophen-2-yl)-2,4-dioxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Xa因子活性位点的分子识别：阳离子-π相互作用，平面肽表面堆积和结构水的置换

  摘要：

  Xa因子是一种来自凝血级联的丝氨酸蛋白酶，是分子识别研究的理想酶，因为其活性位点具有高度的形状持久性，并具有独特的凹子口袋。我们开发了一系列非肽小分子抑制剂，这些抑制剂具有中心三环核，该核将中性杂环取代基定向到S1袋中，并将季铵离子定向到S4袋中的芳族盒中。系统地改变了取代基的种类，以研究S4口袋中的阳离子与π相互作用，S1口袋内衬的扁平肽壁上的最佳杂环堆积以及S1和S4口袋中的潜在水替代物。建立了构效关系，以揭示和量化对结合自由焓的贡献，由单原子替换或配体位置变化引起的。一系列高亲和力配体，抑制常数低至获得了K i = 2 n M，并通过蛋白质-配体复合物的X射线共晶体结构证实了其拟定的结合几何形状。

  DOI：

  10.1002/chem.201102571

文献信息

• [EN] ISOXAZOLE CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'ISOXAZOLE CARBOXAMIDE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2020058913A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  A compound of Formula (I) or or a pharmaceutically acceptable salt thereof, is provided that has been shown to be useful for treating hearing loss or balance disorder: Formula (I) wherein R1 and Y are as defined herein.

  提供了一个化合物的化学式（I）或其药用盐，已被证明对治疗听力损失或平衡障碍有用：化学式（I），其中R1和Y的定义如下。
• Probing Factor Xa Protein–Ligand Interactions: Accurate Free Energy Calculations and Experimental Validations of Two Series of High-Affinity Ligands
  作者：María Isabel Fernández-Bachiller、Songhwan Hwang、María Elena Schembri、Peter Lindemann、Mónica Guberman、Svenja Herziger、Edgar Specker、Hans Matter、David W. Will、Jörg Czech、Michael Wagner、Armin Bauer、Herman Schreuder、Kurt Ritter、Matthias Urmann、Volkmar Wehner、Han Sun、Marc Nazaré

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00865

  日期：2022.10.13
• [EN] ISOXAZOLE CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'ISOXAZOLE CARBOXAMIDES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2018172997A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  A compound of Formula (I)) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, is provided that has been shown to be useful for treating hearing loss or balance disorder: Formula (I) wherein R1 through R3, and L are as defined herein.