9-Hydroxy-1-(2-hydroxy-3,4-dimethoxy-6-methyl-phenyl)-nonan-1-one | 104966-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9-Hydroxy-1-(2-hydroxy-3,4-dimethoxy-6-methyl-phenyl)-nonan-1-one
• CAS: 104966-96-3
• 化学式: C₁₈H₂₈O₅
• 分子量: 324.417
• InChiKey: LXZPQXQRTZTNSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Hydroxy-1-(2-hydroxy-3,4-dimethoxy-6-methyl-phenyl)-nonan-1-one 在 palladium on activated charcoal potassium dihydrogenphosphate 、 高氯酸 、 potassium nitrososulfonate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 6-(9-Acetoxynonyl)-2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 1,4-benzoquinones having a hydroxyalkyl side chain.

  摘要：

  6-(ω-羟基烷基)-2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌(3)和6-(ω-乙酰氧基烷基)-2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌(26)具有不同的侧链碳数(n)，通过Friedel-Crafts耦合反应合成了3,4,5-三甲氧基甲苯(4)和ω-乙酰氧基烷酰氯(5)的关键步骤。Frémy盐氧化或水合氯化锡-催化氧化6-(ω-羟基烷基)-2,3-二甲氧基-5-甲基苯酚(25)及其乙酸盐(24)，该过程的关键中间体，分别以良好产率得到了3和26。所述方法提供了1,4-苯醌的高产率，并适用于其他醌类似物的合成。研究了1,4-苯醌(3)对犬脑匀浆中脂质过氧化的影响，具有不同的侧链碳数(n)。在测试的化合物中，n=9-13的3表现出相当强的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4422
• 作为产物：
  描述：

  9-chloro-9-oxononyl acetate 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 9-Hydroxy-1-(2-hydroxy-3,4-dimethoxy-6-methyl-phenyl)-nonan-1-one
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 1,4-benzoquinones having a hydroxyalkyl side chain.

  摘要：

  6-(ω-羟基烷基)-2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌(3)和6-(ω-乙酰氧基烷基)-2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌(26)具有不同的侧链碳数(n)，通过Friedel-Crafts耦合反应合成了3,4,5-三甲氧基甲苯(4)和ω-乙酰氧基烷酰氯(5)的关键步骤。Frémy盐氧化或水合氯化锡-催化氧化6-(ω-羟基烷基)-2,3-二甲氧基-5-甲基苯酚(25)及其乙酸盐(24)，该过程的关键中间体，分别以良好产率得到了3和26。所述方法提供了1,4-苯醌的高产率，并适用于其他醌类似物的合成。研究了1,4-苯醌(3)对犬脑匀浆中脂质过氧化的影响，具有不同的侧链碳数(n)。在测试的化合物中，n=9-13的3表现出相当强的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4422