2-(1-hexylheptyl)-9-(4-iodophenyl)anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10-tetraone | 1257338-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-hexylheptyl)-9-(4-iodophenyl)anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10-tetraone
• 英文别名: 7-(4-Iodophenyl)-18-tridecan-7-yl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 1257338-38-7
• 化学式: C₄₃H₃₉IN₂O₄
• 分子量: 774.698
• InChiKey: GGWTXCKGYIKHFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.7
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hexylheptyl)-9-(4-iodophenyl)anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10-tetraone 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到2-(1-hexylheptyl)-9-(4-trimethylsilanylethynylphenyl)anthra[2,1,9-def;6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10-tetraone
  参考文献：
  名称：

  正交排列的发色团中的 Förster 共振能量转移

  摘要：

  我们通过泵浦探测光谱、化学变化和计算研究了苝双酰亚胺二元组的超快共振能量转移。尽管施主和受主的跃迁偶极矩在平衡几何结构中彼此完全正交，但这种二元组以接近单位的量子效率进行转移。根据 Förster 理论中使用的点偶极子近似，不应该发生能量转移。然而，我们在实验上确实发现了 9.4 ps 的超快传输时间。使用跃迁密度立方方法，我们表明在正交排列中，库仑相互作用对电子耦合没有贡献。通过间隔物长度和化学性质的变化，我们可以清楚地排除任何 Dexter 型能量转移。温度对 Förster 共振能量转移率的影响表明，能量转移是通过低频基态振动实现的，这打破了跃迁偶极矩的正交排列。因此，这里介绍的二元组是第一个例子，非常清楚地表明振动运动在能量转移过程中起着决定性的作用。

  DOI：

  10.1021/ja101544x
• 作为产物：
  描述：

  2,9-二(1-己基庚基)-蒽并[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']二异喹啉-1,3,8,10(2H,9H)-四酮 在 咪唑 、 sodium amide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2-(1-hexylheptyl)-9-(4-iodophenyl)anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10-tetraone
  参考文献：
  名称：

  一步级联合成邻-湾-咪唑并延伸苝双羧酰亚胺（OBISIM）及其作为广谱荧光染料的应用

  摘要：

  描述了在氨基钠和苯甲腈的级联反应中通过缩合咪唑一步合成具有侧向延伸的苝染料，其中多次延伸可以通过反应条件控制。这些延伸导致吸收和荧光发生红移，同时保持高荧光量子产率。稠合的咪唑单元在减色可见光区域产生额外的吸收带，从而产生宽带吸收体。芳香系统的多重扩展使得光谱的近红外光谱方法成为可能。具有苝双甲酰亚胺的二元组的能量转移（荧光共振能量转移，FRET）非常有效，并且无论间隔基的长度和方向如何，都可以实现接近一致的量子产率。讨论了作为宽带吸收荧光染料的应用，例如在太阳能收集器中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01694

文献信息

• New organic–inorganic hybrid materials based on perylene diimide–polyhedral oligomeric silsesquioxane dyes with reduced quenching of the emission in the solid state
  作者：Elena Lucenti、Chiara Botta、Elena Cariati、Stefania Righetto、Michele Scarpellini、Elisa Tordin、Renato Ugo

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.11.015

  日期：2013.3

  condensed phase. Aggregation caused quenching processes however represent an obstacle to the development of most luminogens in the condensed phase. This is why particularly fascinating are those materials showing high emission intensity in the solid state. Aggregation caused quenching is particularly detrimental for π-extended polycyclic aromatic hydrocarbons, for example perylene tetracarboxylic acid

  从科学和技术的观点来看，固态发光材料都是人们越来越感兴趣的主题，因为发光材料的高科技应用常常需要在凝聚相中使用它们。然而，由聚集引起的淬灭过程代表了在凝结相中大多数发光剂的发展的障碍。这就是为什么特别引人注目的是那些在固态下显示出高发射强度的材料。聚集引起的猝灭对于π-扩展的多环芳族烃，例如per四羧酸二酰亚胺是特别有害的，其特征在于溶液中的近统一的荧光量子产率，但是在固态下的发射要少得多。 在这里，我们报告了与多面体低聚倍半硅氧烷的无机骨架相连的per四羧酸二酰亚胺衍生物的易于制备和光学研究。这些新型杂化per二酰亚胺-多面体低聚倍半硅氧烷染料在溶液中显示了di二酰亚胺片段的典型吸收和发射特征，量子效率接近于1。此外，在固态（既是旋涂膜又是粉末）中，电子吸收光谱表明，由于多面体低聚倍半硅氧烷笼的积极作用，荧光团聚集减少，量子产率显着提高。
• Design, Synthesis, and Isomerization Studies of Light-Driven Molecular Motors for Single Molecular Imaging
  作者：Jiawen Chen、Jérôme Vachon、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00654

  日期：2018.6.1

  single molecule level on surfaces is presented. The synthesis of two functional motors enabling photochemical rotation and fluorescent detection is described. The light-driven molecular motor is found to operate in the presence of a fluorescent tag if a rigid long rod (32 Å) is installed between both photoactive moieties. The photochemical isomerization and subsequent thermal helix inversion steps are

  提出了一种多组分系统的设计，该系统旨在直接观察表面上单分子水平的合成旋转马达。描述了实现光化学旋转和荧光检测的两个功能电动机的合成。如果在两个光敏部分之间都安装了一根刚性长杆（32Å），则发现光驱动分子电动机可以在有荧光标签的情况下运行。通过1 H NMR和UV-vis吸收光谱法确认了光化学异构化和随后的热螺旋转化步骤。此外，四酸功能马达可以成功地接枝到胺涂层石英上，表明可以保持表面上的光响应旋转运动。
• Benzothiadiazoloperylenes and Benzoxadiazoloperylenes: Amorphous Functional Materials
  作者：Heinz Langhals、Paul Knochel、Andreas Walter、Silvia Zimdars

  DOI：10.1055/s-0032-1316785

  日期：——

  2,1,3-Benzothiadiazole or 2,1,3-benzoxadiazole were magnesiated (TMP2Mg center dot 2LiCl) and efficiently attached to perylene and benzoperylene building blocks providing amorphous light-absorbing materials where FRET energy transfer proceeds between the 2,1,3-benzothiadiazole or 2,1,3-benzoxadiazole and the perylene units. Some of these new materials were obtained as amorphous solids of interest for material science.
• One-Step Synthesis of Unsymmetrical <i>N</i>-Alkyl-<i>N</i>′-aryl Perylene Diimides
  作者：Maxwell J. Robb、Brandon Newton、Brett P. Fors、Craig J. Hawker

  DOI：10.1021/jo500945k

  日期：2014.7.3

  An efficient and facile protocol for the synthesis of unsymmetrical N-alkyl-N'-aryl perylene diimides is reported that circumvents the need for multiple reaction steps. A number of unsymmetrical perylene diimides containing a solubilizing swallowtail alkyl group and a variety of substituted aryl groups can be prepared in a single step from a simple mixture of amines.