2-((benzylamino)methyl)-5-hydroxy-4H-pyran-4-one | 73114-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((benzylamino)methyl)-5-hydroxy-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2-benzylaminomethyl-5-hydroxy-pyran-4-one；2-[(Benzylamino)methyl]-5-hydroxypyran-4-one
• CAS: 73114-94-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: UFPJCFBDHMNNFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-（苄氧基-2-（羟甲基)-4H-吡喃-4-酮 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-((benzylamino)methyl)-5-hydroxy-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于片段的流感核酸内切酶抑制剂的鉴定

  摘要：

  流感病毒每年造成数百万例严重疾病。疫苗效力的逐年变化，加上新出现的耐药性，有必要开发用于治疗流感感染的新药。一种有吸引力的靶标是RNA依赖性RNA聚合酶PA亚基。本文中，我们报道了从金属结合药效团（MBP）库筛选中鉴定出的先导化合物衍生的流感PA核酸内切酶抑制剂的发展。发现焦果烯酸及其衍生物是核酸内切酶的有效抑制剂。在建模和先前报道的结构数据的指导下，从MBP命中中精心制作了分子的几个子库。建立了结构与活动的关系，使用片段增长和片段合并策略设计和合成了更有效的分子。这种方法最终导致了带有IC的铅化合物的开发50值为14 nM，显示MDCK细胞中针对H1N1流感病毒的EC 50值为2.1μM。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00628

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING INFLUENZA RNA POLYMERASE PA ENDONUCLEASE<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR INHIBER L'ENDONUCLÉASE DE LA PA DE L'ARN POLYMÉRASE DE LA GRIPPE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017156194A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  There are provided inter alia metalloenzyme inhibitors, such as inhibitors of influenza A RNA dependent RNA polymerase PA subunit endonuclease, and methods of synthesis and use of the same.

  其中提供了金属酶抑制剂，例如流感A病毒RNA依赖性RNA聚合酶PA亚基内切酶的抑制剂，以及其合成和使用方法。
• METALLOPROTEIN INHIBITORS
  申请人：Puerta T. David

  公开号：US20070117848A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  The present invention relates to metalloprotein inhibitors comprising: a. an organic substituent and at least one zinc binding group (ZBG) covalently attached thereto; or b. a ZBG substituted by a side chain wherein the ZBG is of formula (I): wherein X is O or S and each R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 is individually hydrogen or an organic radical. The metalloprotein inhibitors are useful for preventing or treating a pathological disease, condition, or symptom that is associated with pathological metalloprotein activity and/or that is alleviated by inhibition of said activity.

  本发明涉及金属蛋白酶抑制剂，包括：a. 有机取代基和至少一个锌结合基团（ZBG）共价连接在一起；或者b. 通过侧链取代的ZBG，其中ZBG的公式为（I）：其中X为O或S，每个R1、R2、R3和R4分别为氢或有机基团。这些金属蛋白酶抑制剂可用于预防或治疗与病理性金属蛋白酶活性相关的病理性疾病、状况或症状，或者通过抑制该活性缓解的病理性疾病、状况或症状。
• Compositions and methods for inhibiting influenza RNA polymerase PA endonuclease
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10889556B2

  公开（公告）日：2021-01-12

  There are provided inter alia metalloenzyme inhibitors, such as inhibitors of influenza A RNA dependent RNA polymerase PA subunit endonuclease, and methods of synthesis and use of the same.

  除其他外，还提供了金属酶抑制剂，例如甲型流感 RNA 依赖性 RNA 聚合酶 PA 亚基内切酶抑制剂，以及合成和使用这些抑制剂的方法。
• Metalloprotein Inhibitors
  申请人：Puerta David T.

  公开号：US20080161362A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  The present invention relates to metalloprotein inhibitors comprising: a. an organic substituent and at least one zinc binding group (ZBG) covalently attached thereto; or b. a ZBG substituted by a side chain wherein the ZBG is of formula (I): wherein X is O or S and each R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 is individually hydrogen or an organic radical. The metalloprotein inhibitors are useful for preventing or treating a pathological disease, condition, or symptom that is associated with pathological metalloprotein activity and/or that is alleviated by inhibition of said activity.
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING INFLUENZA RNA POLYMERASE PA ENDONUCLEASE
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20190106398A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  There are provided inter alia metalloenzyme inhibitors, such as inhibitors of influenza A RNA dependent RNA polymerase PA subunit endonuclease, and methods of synthesis and use of the same.