1-carbobenzoxy-Δ^4,α-piperidine-4,3-acetolactone | 82244-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-carbobenzoxy-Δ^4,α-piperidine-4,3-acetolactone
• 英文别名: benzyl 2-oxo-4,5,7,7a-tetrahydrofuro[2,3-c]pyridine-6-carboxylate
• CAS: 82244-15-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: CHENOBFZZDRYAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-carbobenzoxy-Δ^4,α-piperidine-4,3-acetolactone 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAKEMURA, SHOJI;MIKI, YASUYOSHI;KURODA, MASAYUKI;OZAKI, TOSHIYUKI;SUZUKI,+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 3, 1084-1087

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代哌啶酮盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 氯仿 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 1-carbobenzoxy-Δ^4,α-piperidine-4,3-acetolactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and selective activity of cholinergic agents with rigid skeletons. IV.

  摘要：

  为了研究胆碱能作用的结构-活性关系，设计并合成了顺式-1-甲基哌啶-4，3-乙酰内酯甲碘化物（1a）。将 1-羧基苯氧基-4-哌啶酮（3）与膦酰基乙酸二乙酯反应，得到 1-羧基苯氧基-⊿4, α-哌啶-4-乙酸乙酯（5），并将其异构化为内向异构体（6）。化合物 6 转化为不饱和内酯（9）。将 9 加氢并甲基化后得到 1a。化合物 1a 没有乙酰胆碱样活性，但对乙酰胆碱有微弱的阿托品样拮抗作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.1084