3-chloro-1-cyclopropyl-1-propanone | 136120-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloro-1-cyclopropyl-1-propanone
• 英文别名: 3-chloro-1-cyclopropylpropan-1-one
• CAS: 136120-59-7
• 化学式: C₆H₉ClO
• mdl: MFCD19235366
• 分子量: 132.59
• InChiKey: BNVXGBXBEPBFDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-1-cyclopropyl-1-propanone 生成 1-环丙基丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过烷基乙烯基酮的 Meerwein 芳基化一锅法合成取代的 2-氨基噻唑和 2-氨基硒唑

  摘要：

  描述了合成取代的 2-氨基噻唑和 2-氨基硒唑的一锅法和两步法。首先将苯胺转化为溴化芳基重氮，然后在溴化铜 (II) 存在下与甲基乙烯基酮或环丙基乙烯基酮反应生成 4-aryl-3-bromobutan-2-ones (40–71%) 和 3 -aryl-2-bromo-1-cyclopropylpropan-1-ones (41–79%)，分别。这些产物在没有预先分离的情况下与硫脲或硒脲反应以制备4-甲基-和4-环丙基-5-(R-苄基)噻唑-2-胺(14个实施例)及其硒类似物(14个实施例)。一锅法的产率（40-81%）高于两步法的产率（32-70%）。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1738070
• 作为产物：
  描述：

  乙烯 、 环丙基甲酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以8.46 g的产率得到3-chloro-1-cyclopropyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  酰氯与乙烯的弗里德-工艺反应；双加和分子重排

  摘要：

  酰氯与过量的氯化铝络合，与乙烯反应形成3-甲基-2-丁烯-1-酮，即具有末端类异戊二烯骨架的重排二加成产物，以及通常的β-氯丙烷。后者是在没有过量催化剂的情况下的唯一产物。含有适当位置的π系统的酰氯进行了分子内环化，例如将2-苯基环丙烷羰基氯（10）环化为3,4-苯并双环[3.1.0]己-2-酮（11）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80962-5