3-bromo-N-(3-fluorophenyl)propanamide | 195390-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-N-(3-fluorophenyl)propanamide
• CAS: 195390-25-1
• 化学式: C₉H₉BrFNO
• mdl: MFCD00096111
• 分子量: 246.079
• InChiKey: SLAWKPSQBBJGGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-N-(3-fluorophenyl)propanamide 在 三氟甲磺酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-氟-2,3-二氢喹啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Chroman and tetrahydroquinoline ureas as potent TRPV1 antagonists

  摘要：

  Novel chroman and tetrahydroquinoline ureas were synthesized and evaluated for their activity as TRPV1 antagonists. It was found that aryl substituents on the 7- or 8-position of both bicyclic scaffolds imparted the best in vitro potency at TRPV1. The most potent chroman ureas were assessed in chronic and acute pain models, and compounds with the ability to cross the blood-brain barrier were shown to be highly efficacious. The tetrahydroquinoline ureas were found to be potent CYP3A4 inhibitors, but replacement of bulky substituents at the nitrogen atom of the tetrahydroisoquinoline moiety with small groups such as methyl can minimize the inhibition. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.056
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯胺 、 3-溴丙酰氯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-bromo-N-(3-fluorophenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  靶向分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶 B 用于抗结核药物。

  摘要：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶常被病原菌利用和破坏，引起人类疾病。来自结核分枝杆菌的酪氨酸磷酸酶 mPTPB 是一种必需的毒力因子，由细菌分泌到巨噬细胞的细胞质中，在那里它介导分枝杆菌在宿主中的存活。因此，人们对了解 mPTPB 逃避宿主免疫反应的机制以及开发作为独特抗结核 (antiTB) 药物的强效和选择性 mPTPB 抑制剂具有相当大的兴趣。我们发现 mPTPB 通过阻断 ERK1/2 和 p38 介导的 IL-6 产生并通过激活 Akt 通路促进宿主细胞存活来破坏先天免疫反应。我们鉴定了一种具有高效细胞活性的强效选择性 mPTPB 抑制剂 I-A09，来自通过点击化学组装的双齿苯并呋喃水杨酸衍生物的组合文库。我们证明了在巨噬细胞中用 I-A09 抑制 mPTPB 可以逆转细菌磷酸酶诱导的宿主免疫反应的改变，并防止宿主细胞中的结核病生长。结果提供了必要的原理验证数据，以支持 mPTPB 的特定抑制剂可作为有效的抗结核治疗剂的观点。

  DOI：

  10.1073/pnas.0909133107

文献信息

• Chromanylurea compounds that inhibit vanilloid receptor subtype 1 (VR1) receptor and uses thereof
  申请人：Gomtsyan Arthur

  公开号：US20060128689A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  Compounds that are antagonists of the VR1 receptor, having formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, or salt of a prodrug thereof, wherein A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , R 7 , R 8 , R 9 , X, Y, Z, L, n, and m, are as defined herein, and are useful in disorders prevented or ameliorated by inhibiting the VR1 receptor.

  对VR1受体拮抗剂，其化学式为(I)或其药用可接受的盐、前药或前药的盐，其中A1、A2、A3、A4、R7、R8、R9、X、Y、Z、L、n和m的定义如本文所述，并且在通过抑制VR1受体预防或改善的疾病中具有用处。
• Targeting mycobacterium protein tyrosine phosphatase B for antituberculosis agents
  作者：Bo Zhou、Yantao He、Xian Zhang、Jie Xu、Yong Luo、Yuehong Wang、Scott G. Franzblau、Zhenyun Yang、Rebecca J. Chan、Yan Liu、Jianyu Zheng、Zhong-Yin Zhang

  DOI：10.1073/pnas.0909133107

  日期：2010.3.9

  We uncovered that mPTPB subverts the innate immune responses by blocking the ERK1/2 and p38 mediated IL-6 production and promoting host cell survival by activating the Akt pathway. We identified a potent and selective mPTPB inhibitor I-A09 with highly efficacious cellular activity, from a combinatorial library of bidentate benzofuran salicylic acid derivatives assembled by click chemistry. We demonstrated

  蛋白质酪氨酸磷酸酶常被病原菌利用和破坏，引起人类疾病。来自结核分枝杆菌的酪氨酸磷酸酶 mPTPB 是一种必需的毒力因子，由细菌分泌到巨噬细胞的细胞质中，在那里它介导分枝杆菌在宿主中的存活。因此，人们对了解 mPTPB 逃避宿主免疫反应的机制以及开发作为独特抗结核 (antiTB) 药物的强效和选择性 mPTPB 抑制剂具有相当大的兴趣。我们发现 mPTPB 通过阻断 ERK1/2 和 p38 介导的 IL-6 产生并通过激活 Akt 通路促进宿主细胞存活来破坏先天免疫反应。我们鉴定了一种具有高效细胞活性的强效选择性 mPTPB 抑制剂 I-A09，来自通过点击化学组装的双齿苯并呋喃水杨酸衍生物的组合文库。我们证明了在巨噬细胞中用 I-A09 抑制 mPTPB 可以逆转细菌磷酸酶诱导的宿主免疫反应的改变，并防止宿主细胞中的结核病生长。结果提供了必要的原理验证数据，以支持 mPTPB 的特定抑制剂可作为有效的抗结核治疗剂的观点。
• 一种具有IDO抑制活性的化合物及其制备方法
  申请人：北京鑫开元医药科技有限公司

  公开号：CN113816965B

  公开（公告）日：2022-03-08

  本发明属于药物领域，提供了一种具有IDO抑制活性的化合物及其制备方法。所述具有IDO抑制活性的化合物为具有式Ⅰ结构的化合物、其药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物、立体异构体或同位素化合物。所述式Ⅰ结构为：，其中，R代表H、F、Cl、Br、CN；X代表CH、N；n代表0‑2。本发明提供的具有IDO抑制活性的化合物可以作为有效的IDO抑制剂，其抑制活性较强且副作用较小。包含所述具有IDO抑制活性的化合物的药物组合物也具有很好的抗肿瘤药理活性。
• Chroman and tetrahydroquinoline ureas as potent TRPV1 antagonists
  作者：Robert G. Schmidt、Erol K. Bayburt、Steven P. Latshaw、John R. Koenig、Jerome F. Daanen、Heath A. McDonald、Bruce R. Bianchi、Chengmin Zhong、Shailen Joshi、Prisca Honore、Kennan C. Marsh、Chih-Hung Lee、Connie R. Faltynek、Arthur Gomtsyan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.01.056

  日期：2011.3

  Novel chroman and tetrahydroquinoline ureas were synthesized and evaluated for their activity as TRPV1 antagonists. It was found that aryl substituents on the 7- or 8-position of both bicyclic scaffolds imparted the best in vitro potency at TRPV1. The most potent chroman ureas were assessed in chronic and acute pain models, and compounds with the ability to cross the blood-brain barrier were shown to be highly efficacious. The tetrahydroquinoline ureas were found to be potent CYP3A4 inhibitors, but replacement of bulky substituents at the nitrogen atom of the tetrahydroisoquinoline moiety with small groups such as methyl can minimize the inhibition. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.