(R)-3-(6-[1,3]Dioxolan-2-yl-hexyl)-4-[(E)-(S)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-oct-1-enyl]-3-(toluene-4-sulfonyl)-tetrahydro-pyran-2-one | 83918-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(6-[1,3]Dioxolan-2-yl-hexyl)-4-[(E)-(S)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-oct-1-enyl]-3-(toluene-4-sulfonyl)-tetrahydro-pyran-2-one
• CAS: 83918-50-7
• 化学式: C₃₄H₅₂O₈S
• 分子量: 620.848
• InChiKey: CNPWIWSWYKNFJI-QXLKOLLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.83
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(6-[1,3]Dioxolan-2-yl-hexyl)-4-[(E)-(S)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-oct-1-enyl]-3-(toluene-4-sulfonyl)-tetrahydro-pyran-2-one 在 氢氧化钾 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 苄基三甲基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2S,3S)-2-(6-[1,3]Dioxolan-2-yl-hexyl)-3-((E)-(R)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed stereocontrolled cyclization of 1,3-diene monoepoxides and its application to the synthesis of 11-deoxy-PGE1

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00339a043
• 作为产物：
  描述：

  1-iodo-7,7-(1,3-dioxolane)heptane 、 (3S,4S)-4-[(E)-(R)-3-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-oct-1-enyl]-3-(toluene-4-sulfonyl)-tetrahydro-pyran-2-one 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以45%的产率得到(R)-3-(6-[1,3]Dioxolan-2-yl-hexyl)-4-[(E)-(S)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-oct-1-enyl]-3-(toluene-4-sulfonyl)-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed stereocontrolled cyclization of 1,3-diene monoepoxides and its application to the synthesis of 11-deoxy-PGE1

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00339a043