N-tert-Butoxycarbonyl-L-seryl-L-phenylalanin | 130380-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-Butoxycarbonyl-L-seryl-L-phenylalanin
• 英文别名: Boc-Ser-Phe-OH；(S)-2-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxypropionylamino)-3-phenylpropionic acid；N-tert-butyloxycarbonyl-L-seryl-L-phenylalanine；(2S)-2-[[(2S)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 130380-69-7
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₆
• 分子量: 352.387
• InChiKey: JGQNKPGVEKTLJO-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-Butoxycarbonyl-L-seryl-L-phenylalanin 在 N-甲基哌啶 、 sodium hydrogen selenide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 Boc-Ser-Phe-pNA
  参考文献：
  名称：

  氨酰基对硝基苯胺和氨酰基 7-氨基-4-甲基香豆素的新型高产合成：合成显色/荧光蛋白酶底物的重要合成子。

  摘要：

  氨基酰基对硝基苯胺 (aminoacyl-pNA) 和氨基酰基 7-amino-4-methylcoumarin (aminoacyl-AMC) 是合成显色/荧光蛋白酶底物的重要合成子。开发了一种新的有效方法，从氨基酸或其相应的市售 N-羟基琥珀酰亚胺酯开始，以优异的产率合成氨酰基-pNA 和氨酰基-AMC 衍生物。该方法涉及受保护氨基酸的硒代羧酸中间体的原位形成以及随后与叠氮化物的非亲核酰胺化。氨基酸/肽化学中使用的常见保护基团都具有良好的耐受性。该方法还成功应用于二肽偶联物的合成，表明该方法适用于含有短肽的显色底物的合成。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.117
• 作为产物：
  描述：

  methyl (tert-butoxycarbonyl)-L-seryl-L-phenylalaninate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-tert-Butoxycarbonyl-L-seryl-L-phenylalanin
  参考文献：
  名称：

  Dahiya, Rajiv, Acta poloniae pharmaceutica, 2007, vol. 64, # 6, p. 509 - 516

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleophilic Trifluoromethylthiolation of Cyclic Sulfamidates: Access to Chiral β- and γ-SCF₃ Amines and α-Amino Esters
  作者：Jun-Liang Zeng、Hélène Chachignon、Jun-An Ma、Dominique Cahard

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00501

  日期：2017.4.21

  The regio- and stereoselective ring opening of 1,2- and 1,3-sulfamidates with trifluoromethanethiolate anion is reported. This direct introduction of the whole SCF3 motif is a straightforward synthetic route toward β- and γ-SCF3 amines and α-amino acid derivatives. The utility of this reaction was further illustrated by incorporation of Cys(S-CF3) into di- and tripeptides.

  据报道，具有三氟甲硫醇盐阴离子的1,2-和1,3-氨基磺酸盐的区域和立体选择性开环。此直接引入整个SCF的3基序是朝向β-和γ-SCF一个简单的合成路线3个胺和α-氨基酸衍生物。通过将Cys（S -CF 3）掺入二肽和三肽中进一步说明了该反应的效用。
• 含氟氨基酸及衍生物含氟多肽的制备方法以及应用
  申请人：许昌学院

  公开号：CN114163343A

  公开（公告）日：2022-03-11

  本发明公开一种含氟氨基酸及衍生物含氟多肽的制备方法及应用，该制备方法包括以下步骤：a.将由氨基酸衍生的环状磺酰胺溶于有机溶剂A中，环状磺酰胺在溶剂中的浓度范围为0.01~1 mmol/mL；b.1当量的氨基酸衍生的环状磺酰胺加入0.3~2.0当量的催化剂和1.5~6.0当量的氟试剂，70℃~130℃下反应10~40分钟,旋除溶剂后得粗产品；c.将所有粗产品加入5~20摩尔当量的20%硫酸，70℃~130℃下反应10~40分钟；d.经酸碱中和、萃取、分离，旋除有机相，制得含氟氨基酸及多肽的衍生物。本发明还公开该化合物的化学通式及应用。本发明含氟氨基酸及衍生物含氟多肽的制备方法，快速方便，氟源廉价易得，反应条件温和。
• Carbonsäureester-Schutzgruppen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Kopplung an eine funktionelle Gruppe sowie ihre Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0536671A2

  公开（公告）日：1993-04-14

  Carbonsäureester polarer, hydrophiler Alkohole der Formel worin R ein unverzweigter oder verzweigter organischer Rest ist, der als polare Glieder zwischen aliphatischen oder araliphatischen Kohlenwasserstoffbrücken Ethersauerstoffe, Aminstickstoffgruppierungen oder ein Gemisch aus Ether- und Amingruppierungen enthält, die in eine Ringstruktur eingebunden sein können, wobei die Gesamtlänge nicht größer als 20 Glieder ist, im Falle von Polyethylenglykol [(CH2-CH2-O)n] n die Anzahl der Glieder angibt und als beliebig große, ganze Zahl definiert wird und R' ein aliphatischer oder araliphatischer Rest ist, der mindestens eine funktionelle Gruppe besitzt, eignen sich als Schutzgruppen, da sie sich selektiv in funktionelle Gruppen organischer Verbindungen einführen lassen und spezifisch durch Lipasen abspaltbar sind.

  式中极性亲水醇的羧酸酯 其中 R 是未支化或支化的有机基，作为脂肪族或脂肪族烃桥之间的极性成员，它含有醚氧基、胺氮基或醚基和胺基的混合物，可并入环状结构，总长度不大于 20 个成员，在聚乙二醇的情况下，[(CH2- -O)n] n 表示成员数，定义为任意大的整数，以及 R' 是脂肪族或芳香族自由基，其中至少有一个官能团、 这些保护基团可以选择性地引入有机化合物的官能团中，并能被脂肪酶特异性地裂解。
• Kunz, Horst; Kowalczyk, Danuta; Braun, Peter, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 3, p. 353 - 355
  作者：Kunz, Horst、Kowalczyk, Danuta、Braun, Peter、Braum, Guenther

  DOI：——

  日期：——
• Functionalization of Peptides and Proteins by Mukaiyama Aldol Reaction
  作者：Jenefer Alam、Thomas H. Keller、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ja102733a

  日期：2010.7.21

  The scope of the catalyst-free water-based Mukaiyama aldol reaction was explored through its application to the site-selective functionalization of N-terminal aldehydes of peptides and proteins. Various functional groups were introduced under mild and environmentally friendly conditions, with the first demonstration of aldol C-C bond formation in protein labeling studies. The efficiency and speed achieved in protein labeling can be of special interest in chemical biology studies.