31-norlanostenol | 16910-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 31-norlanostenol
• 英文别名: 4α,14α-dimethyl-5α-cholest-8-en-3β-ol；(3S,4S,5S,10S,13R,14R,17R)-4,10,13,14-tetramethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,5,6,7,11,12,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 16910-39-7
• 化学式: C₂₉H₅₀O
• 分子量: 414.715
• InChiKey: IXVNEXDHXGHWLS-PMIIOQGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  31-norlanostenol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8α,9α-epoxy-4α,14α-dimethyl-5α-cholestan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  大戟属三萜衍生物增强番茄黄萎病抗性

  摘要：

  分别从树脂大戟和大戟的胶乳中分离出的两种三萜化合物 α-大戟醇和 31-降羊毛甾烯醇氧化，产生了四种产物，命名为 3β-甲苯磺酰氧基-4α,14α-二甲基-5α-胆甾醇-7,9-二烯；4α,14α-dimethyl-5α-cholesta-7,9-dien-3β-ol; 24-methylen-elemo-lanosta-8,24-dien-3-one 和 elemo-lanost-8-en-3,11,24-trione。在温室中评估它们对番茄植物抵抗大丽轮枝菌的保护作用。四种半合成产物在较高浓度下具有植物毒性，因为它们在 100 和 500 μg/ml 时完全抑制番茄发芽。然而，在较低浓度（10 和 50 μg/ml）下，发芽和根长不受影响。在源自种子的番茄植物中评估了对黄萎病的抗病性，这些种子在 10 和 50 μg/ml 的四种产品存在下发芽。所有这些都能够显着降低疾病的严重程度，10

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2016.12.017
• 作为产物：
  描述：

  4α,14α-Dimethyl-7-oxo-5α-cholest-9(11)-en-3β-yl acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 31-norlanostenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 29-Norlanostane Derivatives

  摘要：

  作为从植物化石中分离出的29-去环大安烯衍生物的鉴定真品，合成了29-去环大安烯-24-酮和-23-酮、29-去环大安烯-9(11)-酮、-23-酮和-3-酮、29-去环大安烯-7-烯-3-酮，以及29-去环大安烯-3-酮，这些化合物是从含有二氢大安烯醇的商业大安烯醇合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1767

文献信息

• Bioactive triterpene derivatives from latex of two Euphorbia species
  作者：Noureddine Mazoir、Ahmed Benharref、María Bailén、Matías Reina、Azucena González-Coloma

  DOI：10.1016/j.phytochem.2008.01.004

  日期：2008.4

  We have investigated the antifeedant and toxic effects of 23 semisynthetic terpenoid derivatives obtained through chemical modifications of the major components of Euphorbia resinifera (alpha-euphol and alpha-euphorbol) and E. officinarum (obtusifoliol and 31-norlanostenol) latex on several insect species (Spodoptera littoralis, Myzus persicae and Rhopalosiphum padi), their selective cytotoxicity on

  我们研究了 23 种半合成萜类衍生物的拒食和毒性作用，这些衍生物通过对树脂大戟（α-大戟醇和 α-大戟醇）和 E. officinarum（钝叶醇和 31-norlanostenol）胶乳的主要成分进行化学修饰而对几种昆虫物种（ Spodoptera littoralis、Myzus persicae 和 Rhopalosiphum padi)，它们对昆虫 Sf9 和哺乳动物 CHO 细胞的选择性细胞毒性及其对莴苣的植物毒性作用。转化主要集中在位置 3、7、11 和 24 以及几种氧化剂。共有 18 种化合物影响了滨海 S. littoralis 的生长 (IGR)。我们的结果支持 C-3 取代基的重要性，表明 C-7 取代基的参与并表明 C-3 羟基对于 IGR 效应不是必需的。全面的，Sf9 细胞对活性化合物比 CHO 细胞更敏感。所有这些化合物对苜蓿胚根伸长具有非选择性中等植物毒性作用。
• Optimization of Insecticidal Triterpene Derivatives by Biomimetic Oxidations with Hydrogen Peroxide and Iodosobenzene Catalyzed by Mn ^III and Fe ^III Porphyrin Complexes
  作者：Noureddine Mazoir、Ahmed Benharref、Laura Vaca、Matías Reina、Azucena González‐Coloma

  DOI：10.1002/cbdv.202000287

  日期：2020.9

  regioselectivity. The main transformations were epoxidation of the double bonds and hydroxylations of non‐activated C–H groups and the reaction products were 25‐hydroxy‐4α,14‐dimethyl‐5α‐cholesta‐7,9(11)‐dien‐3β‐yl acetate (59 %), 25‐hydroxy‐4α,14‐dimethyl‐5α‐cholest‐8‐ene‐3,7,11‐trione (60 %), 4α,14‐dimethyl‐5α,7β‐7,8‐epoxycholest‐9(11)‐en‐3‐one (22 %), 8‐hydroxy‐4α,14‐dimethyl‐5α‐cholest‐9(11)‐ene‐3,7‐dione

  半合成功能化三萜（4α,14-二甲基-5α,8α-8,9-环氧胆甾醇-3β-乙酸酯；4α,14-二甲基-5α-胆甾醇-8-烯-3,7,11-三酮；4α,14 -二甲基-5α-胆甾醇-7,9(11)-dien-3-one 和 4α,14-二甲基-5α-胆甾醇-8-en-3β-yl醋酸酯), 以前由 31-norlanostenol, 一种天然杀虫剂制备从大戟属植物的乳胶中分离出来的，在卟啉复合物（细胞色素 P-450 模型）的催化下，用过氧化氢 (H2O2) 和碘苯 (PhIO) 进行氧化，以获得具有高区域选择性的优化衍生物。主要转化为双键的环氧化和未活化的 C-H 基团的羟基化，反应产物为 25-羟基-4α,14-二甲基-5α-胆甾-7,9(11)-二烯-3β-基醋酸酯 (59 %), 25-羟基-4α,14-二甲基-5α-胆甾醇-8-烯-3,7,11-三酮 (60%), 4α, 14-二甲基-5α
• Harref, A. Ben; Lavergne, J.-P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, # 5, p. 965 - 972
  作者：Harref, A. Ben、Lavergne, J.-P.

  DOI：——

  日期：——
• Tetracyclic triterpenes. Part 16. Synthesis of 31-norcucurbitane and fusidane derivatives in the skeletal rearrangements of 9,11-epoxy-4β-demethyl-5α-lanostanes
  作者：Zdzisław Paryzek、Jacek Martynow

  DOI：10.1039/p19960000201

  日期：——

  The BF3 . Et(2)O-catalysed rearrangement of 9 beta,11 beta-epoxy-4 beta-demethyl-5 alpha-lanostan-7-one derivatives 11 and 12 in acetic anhydride resulted in formation of 19(10-->9 beta)abeo compounds (31-norcucurbitanes) 20-22 or 23 and 24, respectively. The extent of a rearrangement was dependent on the substituent at position 3 of the steroid. Reaction of the 9 alpha,11 alpha-epoxide 17 under similar conditions gave fusidenone 25 (31-norprotostane) in high yield which had the carbon skeleton characteristic of the steroidal antibiotic, fusidic acid.
• Hemisynthesis of New Triterpene Derivatives using Oxidation by CrO₃ and NaIO₄‐(RuCl₃, 3H₂O)
  作者：N. Mazoir、A. Auhmani、M. Daoubi、I. G. Collado、A. Benharref

  DOI：10.1080/00397910701226756

  日期：2007.4.1