4α,14α-Dimethyl-5α-cholesta-7,9(11)-dien-3-one | 173690-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4α,14α-Dimethyl-5α-cholesta-7,9(11)-dien-3-one
• 英文别名: 4α,14-dimethyl-5α-cholesta-7,9(11)-dien-3-one；(4S,5S,10S,13R,14R,17R)-4,10,13,14-tetramethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,4,5,6,12,15,16,17-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 173690-93-2
• 化学式: C₂₉H₄₆O
• 分子量: 410.684
• InChiKey: VXCPINIVXKHURZ-VBODBALASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4α,14α-Dimethyl-5α-cholesta-7,9(11)-dien-3-one 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 9β,11β-Epoxy-4α,14α-dimethyl-5α-cholestane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Tetracyclic triterpenes. Part 16. Synthesis of 31-norcucurbitane and fusidane derivatives in the skeletal rearrangements of 9,11-epoxy-4β-demethyl-5α-lanostanes

  摘要：

  The BF3 . Et(2)O-catalysed rearrangement of 9 beta,11 beta-epoxy-4 beta-demethyl-5 alpha-lanostan-7-one derivatives 11 and 12 in acetic anhydride resulted in formation of 19(10-->9 beta)abeo compounds (31-norcucurbitanes) 20-22 or 23 and 24, respectively. The extent of a rearrangement was dependent on the substituent at position 3 of the steroid. Reaction of the 9 alpha,11 alpha-epoxide 17 under similar conditions gave fusidenone 25 (31-norprotostane) in high yield which had the carbon skeleton characteristic of the steroidal antibiotic, fusidic acid.

  DOI：

  10.1039/p19960000201
• 作为产物：
  描述：

  31-norlanostenol 在 chloro(meso-tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphyrinato)manganese(III) 、 双氧水 作用下， 生成 4α,14α-Dimethyl-5α-cholesta-7,9(11)-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  MnIII和FeIII卟啉配合物催化过氧化氢和碘苯仿生氧化优化杀虫三萜衍生物

  摘要：

  半合成功能化三萜（4α,14-二甲基-5α,8α-8,9-环氧胆甾醇-3β-乙酸酯；4α,14-二甲基-5α-胆甾醇-8-烯-3,7,11-三酮；4α,14 -二甲基-5α-胆甾醇-7,9(11)-dien-3-one 和 4α,14-二甲基-5α-胆甾醇-8-en-3β-yl醋酸酯), 以前由 31-norlanostenol, 一种天然杀虫剂制备从大戟属植物的乳胶中分离出来的，在卟啉复合物（细胞色素 P-450 模型）的催化下，用过氧化氢 (H2O2) 和碘苯 (PhIO) 进行氧化，以获得具有高区域选择性的优化衍生物。主要转化为双键的环氧化和未活化的 C-H 基团的羟基化，反应产物为 25-羟基-4α,14-二甲基-5α-胆甾-7,9(11)-二烯-3β-基醋酸酯 (59 %), 25-羟基-4α,14-二甲基-5α-胆甾醇-8-烯-3,7,11-三酮 (60%), 4α, 14-二甲基-5α

  DOI：

  10.1002/cbdv.202000287

文献信息

• Tetracyclic triterpenes. Part 16. Synthesis of 31-norcucurbitane and fusidane derivatives in the skeletal rearrangements of 9,11-epoxy-4β-demethyl-5α-lanostanes
  作者：Zdzisław Paryzek、Jacek Martynow

  DOI：10.1039/p19960000201

  日期：——

  The BF3 . Et(2)O-catalysed rearrangement of 9 beta,11 beta-epoxy-4 beta-demethyl-5 alpha-lanostan-7-one derivatives 11 and 12 in acetic anhydride resulted in formation of 19(10-->9 beta)abeo compounds (31-norcucurbitanes) 20-22 or 23 and 24, respectively. The extent of a rearrangement was dependent on the substituent at position 3 of the steroid. Reaction of the 9 alpha,11 alpha-epoxide 17 under similar conditions gave fusidenone 25 (31-norprotostane) in high yield which had the carbon skeleton characteristic of the steroidal antibiotic, fusidic acid.
• Optimization of Insecticidal Triterpene Derivatives by Biomimetic Oxidations with Hydrogen Peroxide and Iodosobenzene Catalyzed by Mn ^III and Fe ^III Porphyrin Complexes
  作者：Noureddine Mazoir、Ahmed Benharref、Laura Vaca、Matías Reina、Azucena González‐Coloma

  DOI：10.1002/cbdv.202000287

  日期：2020.9

  regioselectivity. The main transformations were epoxidation of the double bonds and hydroxylations of non‐activated C–H groups and the reaction products were 25‐hydroxy‐4α,14‐dimethyl‐5α‐cholesta‐7,9(11)‐dien‐3β‐yl acetate (59 %), 25‐hydroxy‐4α,14‐dimethyl‐5α‐cholest‐8‐ene‐3,7,11‐trione (60 %), 4α,14‐dimethyl‐5α,7β‐7,8‐epoxycholest‐9(11)‐en‐3‐one (22 %), 8‐hydroxy‐4α,14‐dimethyl‐5α‐cholest‐9(11)‐ene‐3,7‐dione

  半合成功能化三萜（4α,14-二甲基-5α,8α-8,9-环氧胆甾醇-3β-乙酸酯；4α,14-二甲基-5α-胆甾醇-8-烯-3,7,11-三酮；4α,14 -二甲基-5α-胆甾醇-7,9(11)-dien-3-one 和 4α,14-二甲基-5α-胆甾醇-8-en-3β-yl醋酸酯), 以前由 31-norlanostenol, 一种天然杀虫剂制备从大戟属植物的乳胶中分离出来的，在卟啉复合物（细胞色素 P-450 模型）的催化下，用过氧化氢 (H2O2) 和碘苯 (PhIO) 进行氧化，以获得具有高区域选择性的优化衍生物。主要转化为双键的环氧化和未活化的 C-H 基团的羟基化，反应产物为 25-羟基-4α,14-二甲基-5α-胆甾-7,9(11)-二烯-3β-基醋酸酯 (59 %), 25-羟基-4α,14-二甲基-5α-胆甾醇-8-烯-3,7,11-三酮 (60%), 4α, 14-二甲基-5α