5',11'-dihydrospiro[cyclohexane-1,6'-indolo[3,2-c]quinoline] | 1631033-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5',11'-dihydrospiro[cyclohexane-1,6'-indolo[3,2-c]quinoline]
• CAS: 1631033-66-3
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂
• 分子量: 288.392
• InChiKey: JJTROXSOOVYAST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  27.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 在 palladium on activated carbon 、 水 、 sodium formate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 5',11'-dihydrospiro[cyclohexane-1,6'-indolo[3,2-c]quinoline]
  参考文献：
  名称：

  钯催化苯酚与硝基芳烃氢化偶联构建螺环吡咯并[1,2-a]喹喔啉

  摘要：

  在N-杂环的构建中用生物质资源替代化石资源正在迅速引起研究兴趣。在此，我们报告了钯催化的基于转移氢化策略的硝基芳烃和苯酚的选择性氢化偶联，允许直接获得螺环吡咯并和吲哚稠合喹喔啉，这是一类在许多天然生物碱中发现的化合物。合成方案的特点是广泛的底物范围和利用生物质衍生的反应物和市售催化剂。在这种转化中，不需要高压和爆炸性氢气。本报告提供了一种将生物质衍生的酚类转化为增值的含氮化学品的新方案。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02158

文献信息

• Gold-Catalyzed 5-<i>endo</i>-<i>dig</i>Cyclization of 2-[(2-Aminophenyl)ethynyl]phenylamine with Ketones for the Synthesis of Spiroindolone and Indolo[3,2-<i>c</i>]quinolone Scaffolds
  作者：Basi. V. Subba Reddy、Manisha Swain、S. Madhusudana Reddy、J. S. Yadav、B. Sridhar

  DOI：10.1002/ejoc.201402006

  日期：2014.6

  A tandem gold-catalyzed 5-endo-dig/spirocyclization of 2-[(2-aminophenyl)ethynyl]phenylamines with isatins was achieved to produce the corresponding 5′,11′-dihydrospiro[indoline-3,6′-indolo[3,2-c]quinolin]-2-one derivatives in good yields with high regioselectivity. This reaction proceeded well at ambient temperature under mild conditions. Ketones also participated smoothly under similar conditions

  实现了 2-[(2-氨基苯基) 乙炔基]苯胺与靛红的串联金催化 5-endo-dig/spirocyclization 以产生相应的 5',11'-dihydrospiro[indoline-3,6'-indolo[3] ,2-c] 喹啉]-2-one 衍生物，产率高，区域选择性高。该反应在温和条件下在环境温度下进行得很好。酮类也在类似条件下顺利参与生产 6,6-二取代-6,11-二氢-5H-吲哚[3,2-c] 喹诺酮类。