1-benzyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl) (S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 83025-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl) (S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1-benzyl 2-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl) (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-O-benzyl 2-O-(1,3-dioxoisoindol-2-yl) (2S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 83025-91-6
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₆
• 分子量: 394.384
• InChiKey: VGTDZZUUGQECRL-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  93.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl) (S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 苯硅烷 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到1-Cbz-吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  镍催化的 Barton 脱羧和 Giese 反应：经典变换的实际应用

  摘要：

  已经重新研究了有机合成中两个具有根本重要性和最重要实用性的反应，即巴顿脱羧反应和吉斯自由基共轭加成反应。人们发现基于N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 的氧化还原活性酯是简单、热、Ni 催化自由基形成以及随后用氢原子源 (PhSiH 3 ) 或缺电子烯烃捕获的方便起始材料。这些反应具有操作简单、试剂便宜和范围扩大的特点，肽化学领域的例子证明了这一点。

  DOI：

  10.1002/anie.201609662
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 在 吡啶 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-benzyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl) (S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-trichloroacetoxyphthalimide as a new reagent for the synthesis of the N-hydroxyphthalimide esters of N-protected amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00947860

文献信息

• Triflylpyridinium as Coupling Reagent for Rapid Amide and Ester Synthesis
  作者：Du Chen、Liangxuan Xu、Bowen Ren、Zian Wang、Chao Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01598

  日期：2023.6.23

  An effective method has been developed to facilitate the synthesis of amides and esters at ambient temperature within 5 min, in which a stable and easily accessible triflylpyridinium reagent is used. Remarkably, this method not only has a wide range of substrate compatibility but also could realize the scalable synthesis of peptide and ester via a continuous flow process. Moreover, excellent chirality

  我们开发了一种有效的方法，可以在环境温度下在 5 分钟内促进酰胺和酯的合成，其中使用稳定且易于获得的三氟吡啶鎓试剂。值得注意的是，该方法不仅具有广泛的底物兼容性，而且可以通过连续流程实现肽和酯的大规模合成。此外，在羧酸活化过程中表现出优异的手性保留。