4-methylphenyl 3-iodoprop-2-yn-1-yl ether | 4269-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methylphenyl 3-iodoprop-2-yn-1-yl ether
• 英文别名: 1-[(3-Iodo-2-propyn-1-yl)oxy]-4-methylbenzene；1-(3-iodoprop-2-ynoxy)-4-methylbenzene
• CAS: 4269-46-9
• 化学式: C₁₀H₉IO
• 分子量: 272.085
• InChiKey: MKLFISNRGJYOSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylphenyl 3-iodoprop-2-yn-1-yl ether 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(2-chloro-thiazole-5-yl-methyl)-4-((p-tolyloxy)methyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Copper-mediated trifluoromethylation of 5-iodotriazole with (trifluoromethyl)trimethylsilane promoted by silver carbonate

  摘要：

  A novel and mild method for copper-mediated trifluoromethylation of 5-iodotriazole using (trifluoromethyl)trimethylsilane (Me3SiCF3) as trifluoromethylating reagent with the assistance of Ag2CO3 was developed. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.10.006
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-丙-2-炔氧基-苯 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-methylphenyl 3-iodoprop-2-yn-1-yl ether
  参考文献：
  名称：

  Copper-mediated trifluoromethylation of 5-iodotriazole with (trifluoromethyl)trimethylsilane promoted by silver carbonate

  摘要：

  A novel and mild method for copper-mediated trifluoromethylation of 5-iodotriazole using (trifluoromethyl)trimethylsilane (Me3SiCF3) as trifluoromethylating reagent with the assistance of Ag2CO3 was developed. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.10.006

文献信息

• Synthesis of Organochalcogen Propargyl Aryl Ethers and Their Application in the Electrophilic Cyclization Reaction: An Efficient Preparation of 3-Halo-4-Chalcogen-2<i>H</i>-Benzopyrans
  作者：Benhur Godoi、Adriane Sperança、Davi F. Back、Ricardo Brandão、Cristina W. Nogueira、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/jo900307k

  日期：2009.5.1

  atom of the electrophilic chalcogen species. Additional versatility in this process was demonstrated with respect to a diverse array of functionality in the aromatic ring at propargyl aryl ethers. These propargyl aryl ethers, bearing the chalcogen group, underwent highly selective intramolecular cyclizations when treated with I2 or ICl affording 3-iodo-4-chalcogen-2H-benzopyrans. The results demonstrated

  我们在本文中描述了通过乙炔化锂中间体与亲电子硫属元素（硫，硒，碲）物质的反应来合成各种有机硫属炔丙基芳基醚。直接与硫属元素原子键合的各种芳基和烷基用作亲电子试剂。结果表明，该反应不显着取决于键合至亲电子硫属元素物种的硫属元素原子上的芳环中取代基的电子效应。关于炔丙基芳基醚在芳环中的多种官能团，证明了该方法的其他通用性。这些带有硫属元素基的炔丙基芳基醚在经过I 2处理后经历了高度选择性的分子内环化反应或ICl得到3-碘-4-硫属元素-2H-苯并吡喃。结果表明，环化效率受芳环的空间效应的显着影响，这是因为环化反应在orto位置具有取代基的芳环比没有取代基的芳环的收率低。还研究了3-碘-4-硫属元素-2H-苯并吡喃的反应性。在Neghishi交叉偶联条件下处理4-硒代丁基苯并吡喃，以良好的收率提供相应的3-芳基苯并吡喃衍生物。另外，在没有任何助催化剂的情况下，使用铜催化的与硫醇的交叉偶联反应，我