cis-1-benzoyloxy-4-chloro-2-cycloheptene | 129584-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-1-benzoyloxy-4-chloro-2-cycloheptene
• CAS: 129584-36-7
• 化学式: C₁₄H₁₅ClO₂
• 分子量: 250.725
• InChiKey: VDKXVBCTKDPUBX-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-benzoyloxy-4-chloro-2-cycloheptene 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 2-((1R,4R)-4-Benzoyloxy-cyclohept-2-enyl)-2-(3-methyl-buta-1,2-dienyl)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯丙基羧酸酯的立体选择性钯催化碳环化

  摘要：

  在回流甲苯中使用 2-5 mol% Pd(dba)(2) 的丙二烯取代的烯丙基羧酸盐 3-8 的钯（0）催化反应导致碳环化和羧酸的消除，得到双环 [4.3.0]壬二烯和双环 [5.3.0] 癸二烯衍生物 (12-17)。碳-碳键的形成是立体定向的，相对于离去基团发生顺式。将马来酸酐作为配体加入上述程序改变了反应的结果，在这些条件下，3-5 得到环异构化产物 21-23。实验结果与涉及将烯丙基羧酸盐氧化加成到 Pd(0) 以产生缺电子（pi-烯丙基）钯中间体的机制一致，接着是丙二烯对与钯原子相反的π-烯丙基表面的亲核攻击。此外，还发现 Pd(dba)(2) 催化的反式环庚烯衍生物 (trans-8) 的环化可以直接得到反式稠合 (trans-17) 或顺式稠合 (cis -17) 环系通过改变溶剂。前一个反应通过亲核反式丙二烯对（π-烯丙基）钯中间体的攻击进行，而后者涉及将顺丙二烯插入同一中间体的烯丙基-Pd

  DOI：

  10.1021/ja037398u
• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 苯甲酸 在 lithium tetrachloropalladate lithium benzoate 、 对苯醌 、 lithium chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 cis-4-benzoyloxy-3-chloro-2-cycloheptene 、 cis-1-benzoyloxy-4-chloro-2-cycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Baeckvall, Jan-E.; Granberg, Kenneth L.; Hopkins, R. Bruce, Acta Chemica Scandinavica, 1990, vol. 44, # 5, p. 492 - 499

  摘要：

  DOI：