N-(Benzyloxy)-1,5-pentanediamine dihydrochloride | 84627-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(Benzyloxy)-1,5-pentanediamine dihydrochloride
• 英文别名: N-benzyloxy-1,5-pentanediamine dihydrochloride
• CAS: 84627-30-5
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O*2ClH
• 分子量: 281.225
• InChiKey: GGNKSPUTKNXTRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于乙醇, 甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.28
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Benzyloxy)-1,5-pentanediamine dihydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 tert-butyl [5-[(Benzyloxy)amino]pentyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Method for preparing desferrioxamine B and homologs thereof

  摘要：

  本文介绍了一种新的多功能途径，用于制备N'-[5-[[4-[[5-(乙酰羟胺基)戊基]氨基]-1,4-二氧戊基]羟胺基]戊基]-N-(5-氨基戊基)-N-羟基丁二酰胺，即去铁胺B（DFO）。选择性保护N-苯甲氧基-1,5-二氨基戊烷的主要氨基官能团，然后在苯甲氧胺基处与酸酐反应，产生一个羧酸，再以另一种二胺在主要胺基位置上进行区域特异性的酰化，从而得到一个苯甲氧胺基。重复前两个步骤，以制备DFO试剂。对DFO试剂进行乙酰化处理，随后进行氢解和叔丁氧羰基基团去除，即可得到DFO。

  公开号：

  US05493053A1

文献信息

• Total Synthesis of the Siderophore Danoxamine
  作者：John M. Roosenberg、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jo000050m

  日期：2000.8.1

  The total synthesis of the linear trihydroxamate siderophore, Danoxamine, is described. Danoxamine is a siderophore component of the naturally occurring siderophore-drug conjugates Salmycin A-D. The synthesis of Danoxamine features a series of coupling reactions involving N-(5-benzyloxypentyl)-O-benzylhydroxylamine being linked by a succinoyl linker to N-(benzyloxy)-1,5-pentanediamine. Two more succinoyl linkers and another N-(benzyloxy)-1,5-pentanediamine were used in coupling reactions to afford the fully protected siderophore. The linear tetrabenzyl-protected trihydroxamate was deprotected to afford the natural product Danoxamine.
• Kolasa, Teodozyj; Chimiak, Andrzej, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 5, p. 1163 - 1167
  作者：Kolasa, Teodozyj、Chimiak, Andrzej

  DOI：——

  日期：——