diethyl α-fluoro-4-methoxybenzylphosphonate | 196514-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diethyl α-fluoro-4-methoxybenzylphosphonate
• 英文别名: α-fluoro-4-methoxy-benzylphosphonate；1-[Diethoxyphosphoryl(fluoro)methyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 196514-50-8
• 化学式: C₁₂H₁₈FO₄P
• 分子量: 276.245
• InChiKey: RSEJJNYZWBGKEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl α-fluoro-4-methoxybenzylphosphonate 在 sodium hexamethyldisilazane 、 六氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 diethyl α,α-chlorofluoro-4-methoxybenzylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  α,α-氯氟苄基膦酸二乙酯的首次合成

  摘要：

  从 α-羟基膦酸酯开始，通过两步程序以纯形式获得了多种二乙基 α,α-氯氟苄基膦酸酯。第一步是用Ph 3 P和CCl 4 氯化α-羟基膦酸酯，而第二步是用N-氟双苯磺酰亚胺氟化。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217564
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 反应 0.25h， 生成 diethyl α-fluoro-4-methoxybenzylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  膦酸酯的受控单卤代：纯α-单卤代二乙基苄基膦酸酯的新途径

  摘要：

  从二乙基苄基膦酸酯开始，已经通过一锅法以纯净形式获得了多种α-单氟二乙基氯，氯代，溴代和碘代苄基膦酸酯。这种高产率的方法意味着用TMSC1对苄基阴离子进行中间保护，然后用亲电卤化试剂进行卤化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00037-x

文献信息

• ?-Fluoro-Benzylphosphonates as Reagents for the Preparation of 1-Fluoro-1-Aryl Alkenes and ?-Fluorostilbenes
  作者：Thomas Allmendinger、Roger Fujimoto、Fabrizio Gasparini、Walter Schilling、Yoshi Satoh

  DOI：10.2533/000942904777678217

  日期：——

  The preparation of several fluoro-benzylphosphonates Ar-CHF-PO(OEt)2 and their Wadsworth-Emmons type olefination with aldehydes and ketones are described affording fluorostyrenes and fluorostilbenes. Some of these compounds are incorporated into target molecules tested as drug candidates.

  描述了几种氟苯基膦酸酯Ar-CHF-PO(OEt)2的制备方法，以及它们与醛和酮进行的沃兹沃思-艾蒙斯型烯化反应，得到了氟苯乙烯和氟苯基联苯。其中一些化合物被纳入目标分子中，作为药物候选物进行测试。
• Electrolytic partial fluorination of organic compounds 84
  作者：Bakenova Zagipa、Asami Hidaka、Yi Cao、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.12.006

  日期：2006.5

  Anodic fluorination of benzylphosphonate derivatives was carried out under various electrolytic conditions to provide the corresponding alpha-mono- and/or alpha,alpha-difluoro-products in moderate to good yields. It was found that the selectivity of fluorinated products was depending on the molecular structures of the starting substrates and the electrolytic conditions. (C) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.