methyl (2S)-2-[[(2S)-3-[4-[[4-(benzenesulfonyl)-5-oxido-1,2,5-oxadiazol-5-ium-3-yl]oxy]phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-methylbutanoate | 1446513-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[(2S)-3-[4-[[4-(benzenesulfonyl)-5-oxido-1,2,5-oxadiazol-5-ium-3-yl]oxy]phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 1446513-15-0
• 化学式: C₂₈H₃₄N₄O₁₀S
• 分子量: 618.665
• InChiKey: AKPFLAPTYMPNDE-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[(2S)-3-[4-[[4-(benzenesulfonyl)-5-oxido-1,2,5-oxadiazol-5-ium-3-yl]oxy]phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-methylbutanoate 在 盐酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 methyl (2S)-2-[[(2S)-3-[4-[[4-(benzenesulfonyl)-5-oxido-1,2,5-oxadiazol-5-ium-3-yl]oxy]phenyl]-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Novel amino acids: synthesis of furoxan and sydnonimine containing amino acids and peptides as potential nitric oxide releasing motifs

  摘要：

  将呋喃噁唑和吡啶亚胺环系统引入氨基酸侧链的工作通过制备四种具有这些释放一氧化氮结构的新型氨基酸得到了证明。N-((4-硝基苯氧)羧基)-3-苯基吡啶亚胺9和双（苯基磺酰）呋喃噁唑10是将杂环侧链引入适当的胺和醇功能的关键中间体。呋喃噁唑5和7均显示出基于亚硝酸盐生成的NO释放。采用正交氨基酸保护基团策略，证明这些氨基酸可以被嵌入肽框架中。作为示例，这些氨基酸被置于几个三肽结构的中心。Griess试验显示，这些氨基酸在存在γ-谷胱甘肽（GST）时释放NO。

  DOI：

  10.1039/c3ob41047a
• 作为产物：
  描述：

  呋咱氮氧化物供体 在 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 methyl (2S)-2-[[(2S)-3-[4-[[4-(benzenesulfonyl)-5-oxido-1,2,5-oxadiazol-5-ium-3-yl]oxy]phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Novel amino acids: synthesis of furoxan and sydnonimine containing amino acids and peptides as potential nitric oxide releasing motifs

  摘要：

  将呋喃噁唑和吡啶亚胺环系统引入氨基酸侧链的工作通过制备四种具有这些释放一氧化氮结构的新型氨基酸得到了证明。N-((4-硝基苯氧)羧基)-3-苯基吡啶亚胺9和双（苯基磺酰）呋喃噁唑10是将杂环侧链引入适当的胺和醇功能的关键中间体。呋喃噁唑5和7均显示出基于亚硝酸盐生成的NO释放。采用正交氨基酸保护基团策略，证明这些氨基酸可以被嵌入肽框架中。作为示例，这些氨基酸被置于几个三肽结构的中心。Griess试验显示，这些氨基酸在存在γ-谷胱甘肽（GST）时释放NO。

  DOI：

  10.1039/c3ob41047a