3-hydroxy-2-tetradecyl-octadecanoic acid methyl ester | 17369-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-hydroxy-2-tetradecyl-octadecanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl corynomycolate；Corynomycolsaeure-methylester；Methyl 3-hydroxy-2-tetradecyloctadecanoate
• CAS: 17369-87-8
• 化学式: C₃₃H₆₆O₃
• 分子量: 510.885
• InChiKey: NCKLMYIJGWLHIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-tetradecyl-octadecanoic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 生成 (2RS,3SR)-3-hydroxy-2-tetradecyloctadecanoic acid 、 (2S,3S)-3-hydroxy-2-tetradecyloctadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Adjuvant properties of a simplified C32 monomycolyl glycerol analogue

  摘要：

  A simplified C-32 monomycolyl glycerol (MMG) analogue demonstrated enhanced immunostimulatory activity in a dioctadecyl ammonium bromide (DDA)/Ag85B-ESAT-6 formulation. Elevated levels of IFN-gamma and IL-6 were produced in spleen cells from mice immunised with a C32 MMG analogue comparable activity to the potent Th1 adjuvant, trehalose 6,6'-di-behenate (TDB). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.02.027
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 (3-acetoxy-2-tetradecyl-octadecanoyl)-hexadecyl-malonic acid diethyl ester 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2-tetradecyl-octadec-2-enoic acid methyl ester 、 3-hydroxy-2-tetradecyl-octadecanoic acid methyl ester 、 17-tetradecyl-pentatriacont-16-en-18-one
  参考文献：
  名称：

  Eisner et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 212,217

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermospray mass spectral analyses of corynomycolic acids and their derivatives
  作者：Thuioshi Ioneda、Blaine L Beaman

  DOI：10.1016/0009-3084(96)02603-5

  日期：1996.9

  carried out on methyl corynomycolates, their 3-O-acetyl and 3-O-benzoyl derivatives, and on corynomycolic acids and their 3-O-acetyl derivatives, using an ion generating solvent system consisting of water/isopropanol (99:1, v/v) containing 0.1 M ammonium acetate. Methyl corynomycolates generated three groups of peaks corresponding to adducts M-18 + H, M + H and M + NH4, while two groups of peaks representing

  使用组成如下离子发生剂的溶剂系统，对胭脂红酸甲酯，它们的3-O-乙酰基和3-O-苯甲酰基衍生物，以及胭脂红酸及其3-O-乙酰基衍生物进行热喷雾质谱（TSP-MS）分析。含0.1M乙酸铵的水/异丙醇（99∶1，v / v）。谷氨酸甲酯产生三组对应于加合物M-18 + H，M + H和M + NH4的峰，而在3-光谱中观察到两组代表加合物M-60 + H和M + H + NH4的峰。 O-乙酰基甲基胭脂红酸酯。3-O-苯甲酰基甲基胭脂红酸酯给出代表加合物M-122 + H，M + 2H和M + H + NH4的一系列峰。在3-O-乙酰基胭脂红酸的光谱中，观察到一系列代表M-60 + H和M + NH4的峰，然后，椰油酸的质谱图显示了代表加合物M-18 + H和M + NH4的峰。因此，甲基胭脂红酸酯是甲基胭脂红酸酯的3-O-酰基衍生物。胭脂红酸的3-O-乙酰化衍生物和未衍生的胭脂红酸均显示出脱