benzyl 2-acetylamino-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-ribo-hexoside | 79297-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: benzyl 2-acetylamino-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-ribo-hexoside
• 英文别名: benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside；N-[(2R,4aR,6S,7R,8aS)-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• CAS: 79297-67-9
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₅
• 分子量: 383.444
• InChiKey: HANUPHWVZBFMQW-YHINDDMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetylamino-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-ribo-hexoside 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 15.0h， 生成 benzyl 2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脱氧寡糖类似物的化学合成酶法合成：使用N-乙酰基氨基葡萄糖氨基转移酶I从其UDP-GlcpNAc衍生物中转移脱氧D-GlcpNAc残基。

  摘要：

  UDP-GlcpNAc的3''-，4''-和6''-脱氧类似物已化学合成，并被发现可作为人乳中N-乙酰氨基葡萄糖基转移酶-I（GnT-1）的供体底物。在存在alpha-D-Manp-（1 ---- 3）-[alpha-D-Manp-（1 ---- 6）]-beta的情况下将UDP-GlcpNAc和这些脱氧类似物与GnT-1一起孵育-D-Manp -O（CH2）8COOMe得到了beta-D-GlcpNAc-（1 ---- 2）-alpha-D-Manp-（1 ---- 3）-[alpha-D-Manp-（1 ---- 6）]-beta-D-Manp-O（CH2）8COOMe（6），和脱氧类似物12-14，其中beta-D-Manp-O（CH2）8COOMe分别为HO-3，HO-4和HO-6 D-GlcNAc残基被氢取代。通过1H-nmr光谱对四糖苷6和12-14进行了表征，并被评估为GnT

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84053-w
• 作为产物：
  描述：

  Imidazole-1-carbothioic acid O-((2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-acetylamino-6-benzyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl) ester 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以57%的产率得到benzyl 2-acetylamino-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-ribo-hexoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deoxy sugars. Deoxygenation by treatment with N,N'-thiocarbonyldiimidazole/tri-n-butylstannane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00337a004

文献信息

• Conway, Richard J.; Nagel, Jennifer P.; Stick, Robert V., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 6, p. 939 - 945
  作者：Conway, Richard J.、Nagel, Jennifer P.、Stick, Robert V.、Tilbrook, D. Matthew G.

  DOI：——

  日期：——