1-phenyl-3-(4-vinylbenzyl)benzimidazolium chloride | 1446450-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-phenyl-3-(4-vinylbenzyl)benzimidazolium chloride
• CAS: 1446450-67-4
• 化学式: C₂₂H₁₉N₂*Cl
• 分子量: 346.859
• InChiKey: QGICHQADXSQTPL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(4-vinylbenzyl)benzimidazolium chloride 、 palladium diacetate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 以82%的产率得到bis[1-phenyl-3-(4-vinylbenzyl)benzimidazol-2-ylidene]dichloropalladium(II)
  参考文献：
  名称：

  含苯并咪唑-2-亚烷基核的新型钯N-杂环卡宾配合物在直接C5芳基化反应中的催化活性

  摘要：

  摘要通过1-苯基-3-烷基苯并咪唑鎓盐与Pd（OAc）2在二甲亚砜中的反应，以非常高的收率合成了新型钯N-杂环卡宾（NHC）配合物（1a–e）。这些合成的复合物使用元素分析，FT-IR，1 H NMR，13 C NMR和LC-MS（对于1a，1c和1e）光谱数据进行了充分表征。另外，通过单晶X射线衍射对结构的双[1-苯基-3-（2-甲基-1,4-苯并二恶烷）苯并咪唑-2-亚丙基]二溴钯（II）的分子结构进行了表征。学习。新的Pd II配合物（1a–e）在130°C的条件下，在2-正丁基呋喃，2-正丁基噻吩和2-正丙基噻唑与各种芳基溴的直接C5芳基化反应中用作催化剂进行了测试。还，为了进行比较，使用芳基氯化物进行了一些实验。结果报告在本文中。在给定条件下，这些配合物表现出相当高的催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2014.01.015
• 作为产物：
  描述：

  1 -苯基-1H -苯并咪唑 、 4-氯甲基苯乙烯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到1-phenyl-3-(4-vinylbenzyl)benzimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of 1-phenyl-3-alkylbenzimidazol-2-ylidene salts and their catalytic activities in the Heck and Suzuki cross-coupling reactions

  摘要：

  The synthesis and characterization of 1-phenyl-3-alkyl-substituted carbene precursors that were prepared from 1-phenyl substituted benzimidazole and various alkyl halides are reported. The new benzimidazolium salts (1a-e) were characterized by H-1 NMR, C-13 NMR, FT-IR spectroscopic methods and elemental analyses. New in situ generated palladium-benzimidazolium complexes were tested for catalytic activity in the Mizoroki-Heck and Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions.

  DOI：

  10.1080/00958972.2013.786053
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙烯 、 溴苯 在 1-phenyl-3-(4-vinylbenzyl)benzimidazolium chloride 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of 1-phenyl-3-alkylbenzimidazol-2-ylidene salts and their catalytic activities in the Heck and Suzuki cross-coupling reactions

  摘要：

  The synthesis and characterization of 1-phenyl-3-alkyl-substituted carbene precursors that were prepared from 1-phenyl substituted benzimidazole and various alkyl halides are reported. The new benzimidazolium salts (1a-e) were characterized by H-1 NMR, C-13 NMR, FT-IR spectroscopic methods and elemental analyses. New in situ generated palladium-benzimidazolium complexes were tested for catalytic activity in the Mizoroki-Heck and Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions.

  DOI：

  10.1080/00958972.2013.786053