(2R,3S,4S)-4-乙酰氧基-3-甲基-3,4-二氢-2H-吡喃-2-甲酸甲酯 | 106930-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2R,3S,4S)-4-乙酰氧基-3-甲基-3,4-二氢-2H-吡喃-2-甲酸甲酯
• 英文名称: (2R,3S,4S)-4-Acetoxy-3-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 106930-24-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: NIODBNMFOUOLLT-CNUIFLNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-4-乙酰氧基-3-甲基-3,4-二氢-2H-吡喃-2-甲酸甲酯 在 三氟化硼乙醚 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3S,6R)-6-(2,3-Dihydroxy-1-methyl-propyl)-3-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A concise and stereoselective route to the predominant stereochemical pattern of the tetrahydropyranoid antibiotics: an application to indanomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00241a028
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-((1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methyl-cyclohexyloxy)-pent-1-en-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris{3-(heptafluoropropylhydroxymethylene)-camphorato}europium(III) 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 氢氟酸 、 臭氧 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (2R,3S,4S)-4-乙酰氧基-3-甲基-3,4-二氢-2H-吡喃-2-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A concise and stereoselective route to the predominant stereochemical pattern of the tetrahydropyranoid antibiotics: an application to indanomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00241a028