1-benzyl-5-iodo-4-(1,1,2,2-tetraethoxyethyl)-1H-1,2,3-triazole | 1360788-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-iodo-4-(1,1,2,2-tetraethoxyethyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-benzyl-5-iodo-4-(1,1,2,2-tetraethoxyethyl)triazole
• CAS: 1360788-89-1
• 化学式: C₁₉H₂₈IN₃O₄
• 分子量: 489.354
• InChiKey: MTRZXOOJFNTNKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-iodo-4-(1,1,2,2-tetraethoxyethyl)-1H-1,2,3-triazole 在 Dowex 50W 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到1-(1-benzyl-5-iodo-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2,2-diethoxyethanone
  参考文献：
  名称：

  苄基叠氮化物与两个高度官能化的炔烃的1,3-偶极环加成

  摘要：

  摘要当苄基叠氮化物与缩酮中的3,3,4,4-四乙氧基丁-1-炔和相应的酮1,1-二乙氧基丁-3-yn-2-one反应时，会发生[3 + 2]环加成反应。在各种溶剂中存在Cu（I）盐。结果对炔烃的结构和金属盐的性质很敏感。两种炔烃均以高达70％的收率得到相应的1,4-二取代的1,2,3-三唑，但酮还提供了少量的1,5-二取代的类似物。当CuI用作催化剂时，缩酮还提供一些1-苄基-5-碘-4-（1,1,2,2-四乙氧基乙基）-1,2,3-三唑。另一方面，当该反应在Ru（II）催化下进行时，对于任何底物都没有观察到1,2,3-三唑的形成。缩酮根本不反应，而酮进行了环三聚化反应，得到1,3,5-tris（2，2-二乙氧基乙酰基）苯的产率为60％。当3,3,4,4-四乙氧基丁-1-炔的乙炔化镁与叠氮化苄反应时，没有反应发生。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0691-3
• 作为产物：
  描述：

  3,3,4,4-tetraethoxybut-1-yne 、 苄基叠氮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到1-benzyl-5-iodo-4-(1,1,2,2-tetraethoxyethyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  苄基叠氮化物与两个高度官能化的炔烃的1,3-偶极环加成

  摘要：

  摘要当苄基叠氮化物与缩酮中的3,3,4,4-四乙氧基丁-1-炔和相应的酮1,1-二乙氧基丁-3-yn-2-one反应时，会发生[3 + 2]环加成反应。在各种溶剂中存在Cu（I）盐。结果对炔烃的结构和金属盐的性质很敏感。两种炔烃均以高达70％的收率得到相应的1,4-二取代的1,2,3-三唑，但酮还提供了少量的1,5-二取代的类似物。当CuI用作催化剂时，缩酮还提供一些1-苄基-5-碘-4-（1,1,2,2-四乙氧基乙基）-1,2,3-三唑。另一方面，当该反应在Ru（II）催化下进行时，对于任何底物都没有观察到1,2,3-三唑的形成。缩酮根本不反应，而酮进行了环三聚化反应，得到1,3,5-tris（2，2-二乙氧基乙酰基）苯的产率为60％。当3,3,4,4-四乙氧基丁-1-炔的乙炔化镁与叠氮化苄反应时，没有反应发生。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0691-3