1-benzyl-5,6-dihydro-4-phenylpyridin-2(1H)-one | 1207280-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-benzyl-5,6-dihydro-4-phenylpyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-benzyl-4-phenyl-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
• CAS: 1207280-46-3
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: OJJDWAHYDDAVJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-4-苯基哌啶 在 sodium chlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.08h， 以64%的产率得到1-benzyl-5,6-dihydro-4-phenylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  哌啶向4-取代的和3,4-二取代的2-哌啶酮的无过渡金属的多重官能化。

  摘要：

  在不使用过渡金属催化剂和精细的导向基团的情况下，哌啶的远程和多重官能化是有机合成的主要挑战之一。本文报道了史无前例的两步方案，该方案能够使哌啶多功能化为4-取代的或反式的3,4-二取代的2-哌啶酮。首先，通过利用TEMPO反应性的对偶性（在氧化和热条件下在阳离子和持久自由基形式之间波动），开发了新颖的哌啶多C（sp3）-H氧化为α，β-不饱和2-哌啶酮的化合物。其次，通过使用三甲基甲硅烷基氯（TMSCl）作为路易斯酸，可以克服不饱和哌啶酮对共轭格氏试剂的固有的低反应性。随后，

  DOI：

  10.1002/chem.201905262

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Cascade Carbonylation to α,β‐Unsaturated Piperidones via Selective Cleavage of Carbon–Carbon Triple Bonds
  作者：Yao Ge、Fei Ye、Ji Yang、Anke Spannenberg、Haijun Jiao、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202108120

  日期：2021.10.4

  A direct and selective synthesis of α,β-unsaturated piperidones by a new palladium-catalyzed cascade carbonylation is described. In the presented protocol, easily available propargylic alcohols react with aliphatic amines to provide a broad variety of interesting heterocycles. Key to the success of this transformation is a remarkable catalytic cleavage of the present carbon–carbon triple bond by using

  描述了通过新型钯催化级联羰基化直接选择性合成 α,β-不饱和哌啶酮。在所提出的方案中，容易获得的炔丙醇与脂肪胺反应，提供多种有趣的杂环。这种转化成功的关键是通过使用以 2-二苯基膦吡啶为配体的特定催化剂和适当的反应条件，对现有的碳-碳三键进行显着的催化裂解。机理研究和控制实验表明支链不饱和酸11是关键的中间体。
• Preparation of α,β-Unsaturated Lactams through Intramolecular Electrophilic Carbamoylation of Alkenes
  作者：Yoshiji Takemoto、Yoshizumi Yasui、Issei Kakinokihara、Hiroshi Takeda

  DOI：10.1055/s-0029-1217028

  日期：2009.12

  β-unsaturated lactams starting from alkenylchloroformamides has been developed. The reaction was complete within five minutes at 150 ˚C in N-methylpyrrolidone with a catalytic amount of HBr under microwave irradiation. Not only six-membered lactams, but also five- and seven-membered lactams were obtained in high yields. lactam - cyclization - electrophilic addition - acid catalyst - microwave

  已经开发了从烯基氯甲酰胺开始制备α，β-不饱和内酰胺的一般合成方法。在微波辐射下，在150℃的N-甲基吡咯烷酮和催化量的HBr中，反应在五分钟内完成。不仅以高产率获得六元内酰胺，而且获得五元和七元内酰胺。 内酰胺-环化-亲电子加成-酸催化剂-微波