dimethyl 2-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-enyl]propanedioate | 947169-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-enyl]propanedioate
• CAS: 947169-85-9
• 化学式: C₁₄H₁₅FO₄
• 分子量: 266.269
• InChiKey: DKOZGECTLMULPY-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  299.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-enyl]propanedioate 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 RhCl(PPh₃)3 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用手性二氨基膦氧化物：DIAPHOX的Ir催化的不对称烯丙基烷基化反应。（-）-帕罗西汀的形式对映体选择性合成

  摘要：

  描述了使用手性二氨基膦氧化物的Ir催化的不对称烯丙基烷基化。使用5 mol％的Ir催化剂，5 mol％的DIAPHOX 1i，10 mol％的NaPF 6、10 mol％的LiOAc和N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）进行末端烯丙基碳酸酯的不对称烯丙基烷基化以极高的收率和高达95％的ee提供相应的分支产品。所开发的催化不对称反应已成功应用于（-）-帕罗西汀的正式对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.120
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 、 (E)-3-(4-fluorophenyl)allyl methyl carbonate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 sodium hexaflorophosphate 、 lithium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-[(S)-1-(4-Fluoro-phenyl)-allyl]-malonic acid dimethyl ester 、 dimethyl 2-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-enyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  使用手性二氨基膦氧化物：DIAPHOX的Ir催化的不对称烯丙基烷基化反应。（-）-帕罗西汀的形式对映体选择性合成

  摘要：

  描述了使用手性二氨基膦氧化物的Ir催化的不对称烯丙基烷基化。使用5 mol％的Ir催化剂，5 mol％的DIAPHOX 1i，10 mol％的NaPF 6、10 mol％的LiOAc和N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）进行末端烯丙基碳酸酯的不对称烯丙基烷基化以极高的收率和高达95％的ee提供相应的分支产品。所开发的催化不对称反应已成功应用于（-）-帕罗西汀的正式对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.120

文献信息

• Designed Ligands as Probes for the Catalytic Binding Mode in Mo-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation We thank the National Science Foundation and the National Institutes of Health for their generous support of the work carried out at Stanford. I.H. thanks the Japan Society for the Promotion of Science for a postdoctoral fellowship. Mass spectra were provided by the Mass Spectrometry Facility at the University of California, San Francisco, which is supported by the NIH Division of Research Resources.
  作者：Barry M. Trost、Kalindi Dogra、Iwao Hachiya、Takashi Emura、David L. Hughes、Shane Krska、Robert A. Reamer、Michael Palucki、Nobuyoshi Yasuda、Paul J. Reider

  DOI：10.1002/1521-3773(20020603)41:11<1929::aid-anie1929>3.0.co;2-o

  日期：2002.6.3