N(α)-(4-ethynylphenyl)-N(α)-(methyl)-glycyl-valine methyl ester | 1313757-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N(α)-(4-ethynylphenyl)-N(α)-(methyl)-glycyl-valine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[2-(4-ethynyl-N-methylanilino)acetyl]amino]-3-methylbutanoate
• CAS: 1313757-55-9
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₃
• 分子量: 302.373
• InChiKey: FOBQFDZGXNVMEB-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N(α)-(4-ethynylphenyl)-N(α)-(methyl)-glycyl-valine methyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氧气 、 二异丙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到methyl (2S)-2-[[2-[4-[4-[4-[[2-[[(2S)-1-methoxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]-methylamino]phenyl]buta-1,3-diynyl]-N-methylanilino]acetyl]amino]-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过偶极[2 + 2]环加成-环还原反应方便地合成新的发色四氰基丁二烯骨架肽

  摘要：

  本文中，我们报告了一种通过富电子炔烃与四氰基乙烯反应合成π-共轭肽基供体-受体（D-π-A）发色团的新方法。以良好产率的各种光学特性，得到所期望的tetracyanobutadiene-脚手架肽，λ最大：321-492纳米，ε：摩尔21,000-65,000 -1 分米3 厘米-1取决于cyanobutadiene支架的取代模式。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.136
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯胺 在 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 N(α)-(4-ethynylphenyl)-N(α)-(methyl)-glycyl-valine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过偶极[2 + 2]环加成-环还原反应方便地合成新的发色四氰基丁二烯骨架肽

  摘要：

  本文中，我们报告了一种通过富电子炔烃与四氰基乙烯反应合成π-共轭肽基供体-受体（D-π-A）发色团的新方法。以良好产率的各种光学特性，得到所期望的tetracyanobutadiene-脚手架肽，λ最大：321-492纳米，ε：摩尔21,000-65,000 -1 分米3 厘米-1取决于cyanobutadiene支架的取代模式。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.136

文献信息

• A convenient [2+2] cycloaddition–cycloreversion reaction for the synthesis of 1,1-dicyanobuta-1,3-diene-scaffolded peptides as new imaging chromophores
  作者：Dirk T.S. Rijkers、Fernando de Prada López、Rob M.J. Liskamp、François Diederich

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.084

  日期：2011.12

  reactive electron-rich Nα-(4-ethynylphenyl)-Nα-(methyl)-glycyl- and an electron-deficient [4-(2,2-dicyanovinyl)]benzoyl moiety. The resulting donor-substituted 1,1-dicyanobuta-1,3-dienes represent a new class of orange-red colored (λmax = 450–500 nm, with molar extinction coefficients (ε) above 5,000 mol−1 dm3 cm−1) peptide-based imaging chromophores.

  我们在具有相互反应的富电子官能无色肽片段之间的化学选择性耦合报告Ñ α（4-乙炔基苯基） - - ñ α - （甲基）-glycyl-和缺电子[4-（2,2-二氰基乙烯基）]苯甲酰基部分。将得到的供体-取代的1,1- dicyanobuta -1,3-二烯代表一类新的桔红色着色（λ最大 = 450-500纳米，具有摩尔消光系数（ε以上5000摩尔）-1 分米3 厘米- 1）基于肽的成像生色团。