(S)-tert-butyl 4-[3-methoxy-2,5-dihydrofuran-2-yl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 938071-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (S)-tert-butyl 4-[3-methoxy-2,5-dihydrofuran-2-yl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-(3-methoxy-2,5-dihydrofuran-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 938071-51-3
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₅
• 分子量: 299.367
• InChiKey: UDYWWQHUKAXCGD-NUHJPDEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-[3-methoxy-2,5-dihydrofuran-2-yl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 氧气 叔丁基过氧化氢 、 manganese triacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以47%的产率得到tert-butyl (4S)-4-(3-methoxy-5-oxo-2H-furan-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于制备 3-烷氧基-2,5-二氢呋喃、烯丙基氧化为 β-烷氧基丁烯内酯和 (±)-Annularin H 的短合成的精制方案

  摘要：

  通过将已知试剂 KO T-Bu、AgNO 3 或 AgBF 4 与试剂系统 AuCl/吡啶进行比较，重新研究了衍生自羰基化合物和锂化烷氧基丙二烯的 α-丙二烯醇的 5-ENDO 环化。有效地制备了多种 3-烷氧基-2,5-二氢呋喃 4，在某些情况下具有高非对映选择性。这些产物化合物经过锰 (III) 催化的烯丙基氧化，得到中等至良好产率的 β-烷氧基丁烯内酯。这些新调整的方法的组合允许 (±)-annularin H 的简洁和简短的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-977456
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 (S)-tert-butyl 4-[3-methoxy-2,5-dihydrofuran-2-yl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-烷氧基-2,5-二氢呋喃的氧化裂解及其在稀有单糖的从头合成中的应用，如L-海马糖。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604078

文献信息

• 3-Alkoxy-2,5-dihydrofurans by Gold-Catalyzed Allenyl Cyclizations and Their Transformation into 1,4-Dicarbonyl Compounds, Cyclopentenones, and Butenolides
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Malte Brasholz、Branislav Dugovič

  DOI：10.1055/s-0030-1258265

  日期：2010.11

  The addition of lithiated alkoxyallenes to carbonyl compounds furnishes allenyl alcohols, which undergo a highly efficient and chemoselective 5-endo-trig cyclization to 3-alkoxy-2,5-dihydrofurans catalyzed by gold(I) chloride. The dihydrofurans produced can be either oxidized to β-alkoxy butenolides by a manganese(III) acetate catalyzed radical oxidation with tert-butyl hydroperoxide, or transformed

  向羰基化合物中添加锂化的烷氧基丙二烯提供了烯丙醇，其通过氯化金（I）催化高效且化学选择性的5-内-trig环化成3-烷氧基-2,5-二氢呋喃。生成的二氢呋喃可以通过乙酸锰（III）催化的叔丁基氢过氧化物氧化为β-烷氧基丁烯化物，也可以在存在DDQ的情况下通过氧化环裂解将其转化为α，β-不饱和的γ-酮醛。水。用甲醇钠在甲醇中处理γ-酮醛可促进非对映选择性分子内羟醛的加成，从而以良好收率提供烷氧基取代的环戊烯酮衍生物。 丙二烯-二氢呋喃-环戊烯酮-金催化-烯丙基氧化