4-氯-1-苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 | 744209-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-1-苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
• 中文别名: 4-氯-1-甲苯磺酰-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶；4-氯-1-苯基磺酰基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶；4-氯-1-苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
• 英文名称: 4-chloro-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 1-(benzenesulfonyl)-4-chloro-pyrrolo[2,3-b]pyridine；1-(benzenesulfonyl)-4-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine；4-chloro-1-(benzenesulfonyl)-1H-pyrrole[2,3-b]pyridine；1-(benzenesulfonyl)-4-chloropyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 744209-63-0
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O₂S
• 分子量: 292.746
• InChiKey: ZWIKJILDMNXRAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  478.5±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温且干燥环境中使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-1-苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到4-氯-7-氮杂吲哚
  参考文献：
  名称：

  Desulfonylation of Indoles and 7-Azaindoles Using Sodium tert-Butoxide

  摘要：

  本文介绍了一种温和的 N-吲哚和 N-氮杂吲哚脱磺化方法。脱保护是在二噁烷中使用叔丁醇钠在碱性条件下进行的。这种方法非常温和，可用于对包括已知对酸性或碱性条件敏感的功能在内的化合物进行脱保护。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219918
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-7-氮杂吲哚 在 sodium hydride 、 苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 4-氯-1-苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolopyridine kinase inhibiting compounds

  摘要：

  由式（I）表示的化合物或其立体异构体或其药用可接受的盐，是对动物中至少一种Abl、Aurora-A、Blk、c-Raf、cSRC、Src、PRK2、FGFR3、Flt3、Lck、Mek1、PDK-1、GSK3β、EGFR、p70S6K、BMX、SGK、CaMKII、Tie-2、IGF-1R、Ron、Met和KDR激酶的抑制剂，包括人类，用于治疗和/或预防癌症等各种疾病和病况。

  公开号：

  US20070129364A1

文献信息

• COMPOUNDS FOR USING IN IMAGING AND PARTICULARLY FOR THE DIAGNOSIS OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20190211011A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  The invention relates to compounds of formula (II) for using in imaging and particularly for the diagnosis of neurodegenerative diseases

  该发明涉及公式（II）的化合物，用于影像学，特别是用于诊断神经退行性疾病。
• [EN] HETEROCYCLYL SUBSTITUTED PYRROLOPYRIDINES THAT ARE INHIBITORS OF THE CDK12 KINASE<br/>[FR] PYRROLOPYRIDINES À SUBSTITUTION HÉTÉROCYCLYLE UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE CDK12
  申请人：UNIV NOTTINGHAM

  公开号：WO2019058132A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  This invention relates to compounds that are inhibitors of the CDK12 kinase. The compounds are useful in the treatment of disorders mediated by CDK12 kinase including myotonic dystrophy type 1 (DM1) and other disorders caused by the generation of RNA repeat expansion transcripts. In particular,the invention relates to compounds of the formula (I), or a pharmaceutically acceptable salts or N-oxides thereof, wherein R1a, R2, R3, R4a, R4b and R4c are as defined herein.

  这项发明涉及抑制CDK12激酶的化合物。这些化合物可用于治疗由CDK12激酶介导的疾病，包括1型肌强直性营养不良（DM1）和其他由RNA重复扩展转录物引起的疾病。特别是，该发明涉及公式（I）的化合物，或其药用可接受的盐或N-氧化物，其中R1a, R2, R3, R4a, R4b和R4c按本文定义。
• [EN] TRICYCLIC HETEROCYLIC DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES TRICYCLIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2017202748A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  Compounds of the formula (I) in which R1 and R2 have the meanings indicated in Claim 1,are inhibitors of ATR, and can be employed for the treatment of diseases such as cancer.

  式(I)中R1和R2具有权利要求书中指示的含义，是ATR的抑制剂，可用于治疗癌症等疾病。
• [EN] SUBSTITUTED PYRROLOPYRIDINES AS INHIBITORS OF ACTIVIN RECEPTOR-LIKE KINASE<br/>[FR] PYRROLOPYRIDINES SUBSTITUÉES UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE APPARENTÉE AU RÉCEPTEUR DE L'ACTIVINE
  申请人：BLUEPRINT MEDICINES CORP

  公开号：WO2019079649A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  Described herein are compounds that inhibit ALK2 and its mutants, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods of using such compounds and compositions.

  本文描述了抑制ALK2及其突变体的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Trisubstituted Imidazoles with a Rigidized Hinge Binding Motif Act As Single Digit nM Inhibitors of Clinically Relevant EGFR L858R/T790M and L858R/T790M/C797S Mutants: An Example of Target Hopping
  作者：Michael Juchum、Marcel Günther、Eva Döring、Adrian Sievers-Engler、Michael Lämmerhofer、Stefan Laufer

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00178

  日期：2017.6.8

  recently detected triple mutation compromises the activity of the gold standard third-generation EGFR inhibitors. We have prepared a set of trisubstituted imidazoles with a rigidized 7-azaindole hinge binding motif as a new structural class of EGFR inhibitors by a target hopping approach from p38α MAPK inhibitor templates. On the basis of an iterative approach of docking, compound preparation, biological

  非小细胞肺癌肿瘤的高基因组不稳定性导致对有前途的EGFR酪氨酸激酶抑制剂（TKIs）的耐药性迅速发展。最近检测到的三重突变损害了金标准的第三代EGFR抑制剂的活性。我们通过p38αMAPK抑制剂模板的靶标跳跃方法制备了一组具有刚性7-氮杂吲哚铰链结合基序的三取代咪唑，作为EGFR抑制剂的新结构类。在对接，化合物制备，生物学测试和SAR解释的迭代方法的基础上，建立了稳健而灵活的合成路线。结果，我们报告了两种可逆抑制剂11d和11e具有临床挑战性的三重突变体L858R / T790M / C797S的IC 50值在低纳摩尔范围内。此外，我们开发了一种激酶组选择性的不可逆抑制剂45A具有IC 50为1nM的针对EGFR L858R / T790M双突变体的值。包括靶结合动力学和代谢稳定性数据。这些有效的突变EGFR抑制剂可作为开发结构新颖的EGFR探针，工具或候选物的基础。