4'-(3-硼酸基)-2,2':6',2''三联吡啶 | 1384573-25-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4'-(3-硼酸基)-2,2':6',2''三联吡啶
• 英文名称: 4'-(3-boronatophenyl)-2,2':6',2''-terpyridine
• 英文别名: (3-([2,2':6',2''-Terpyridin]-4'-yl)phenyl)boronic acid；[3-(2,6-dipyridin-2-ylpyridin-4-yl)phenyl]boronic acid
• CAS: 1384573-25-4
• 化学式: C₂₁H₁₆BN₃O₂
• 分子量: 353.188
• InChiKey: OESBJWJZTPVJDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(3-硼酸基)-2,2':6',2''三联吡啶 、 三(4-溴苯基)胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到4-[3-(2,6-dipyridin-2-ylpyridin-4-yl)phenyl]-N,N-bis[4-[3-(2,6-dipyridin-2-ylpyridin-4-yl)phenyl]phenyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  基于三联吡啶的柔性三脚架：从高度对称的纳米球到依赖温度的不可逆 3D 异构大分子纳米笼

  摘要：

  使用基于三联吡啶 (tpy) 的柔性三齿配体合成了三维、高度对称的球状纳米笼，并通过单晶 X 射线分析对其进行了表征。为了引入更多刚性，三齿配体的 tpy 单元之一通过稳定连接被预封闭以形成相应的 Ru2+-二聚体。Ru2+-二聚体和 Fe2+ 之间的络合证明了两个不可逆异构 3D 纳米笼之间的意外温度依赖性组装。报告了对金属-配体框架的配位过程和结构配置的研究，这些过程受刚性引入和外部刺激（温度）的影响。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11784
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 3-甲酰基苯硼酸 在 sodium hydroxide 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 以55%的产率得到4'-(3-硼酸基)-2,2':6',2''三联吡啶
  参考文献：
  名称：

  Core substituted naphthalene diimide – metallo bisterpyridine supramolecular polymers: synthesis, photophysics and morphology

  摘要：

  一系列金属Ru（II）、Fe（II）、Co（II）双吡啶聚合物通过在两个4'-苯基-2,2:6',2''-三吡啶（phtpy）基团之间插入核取代萘二酰亚胺（NDI）基团而制备。

  DOI：

  10.1039/c4dt02719a

文献信息

• Converging Energy Transfer in Polynuclear Ru(II) Multiterpyridine Complexes: Significant Enhancement of Luminescent Properties
  作者：Simon Cerfontaine、Lionel Marcélis、Baptiste Laramee-Milette、Garry S. Hanan、Frédérique Loiseau、Julien De Winter、Pascal Gerbaux、Benjamin Elias

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b03040

  日期：2018.3.5

  site. If Ru(II) terpyridine complexes are prime building blocks for structural reasons, the short lifetime of their excited state prevents their use as a harvesting center in light antennae. In this paper, we present new polynuclear assemblies, based on Ru(II)-terpyridine units where delocalization of the excited state is combined with an antenna effect. As a consequence, complexes C1–C3 display long-lived

  钌基络合物被广泛用作光催化剂，光敏剂或超分子组装的基础材料。在太阳能转换领域，建筑物光收集天线是最重要的。但是，收集光是强制性的，但还不够。一旦收集并转移，激子必须具有足够长的寿命才能转移到催化位点。如果出于结构上的原因，Ru（II）联吡啶复合物是主要的构建基块，则其激发态的短寿命使其无法用作光天线的收集中心。在本文中，我们介绍了基于Ru（II）-吡啶吡啶单元的新型多核组件，其中激发态的离域与天线效应相结合。结果，复合物C1-C3与[Ru（tpy）2 ] 2+相比，它显示出长寿命的激发态，这使它们有望成为有效的天线构建基块，以连接至最终受体或催化中心。
• Metallosupramolecular 3D assembly of dimetallic Zn₄[RuL₂]₂ and trimetallic Fe₂Zn₂[RuL₂]₂
  作者：Mingzhao Chen、Jun Wang、Sourav Chakraborty、Die Liu、Zhilong Jiang、Qianqian Liu、Jun Yan、Hong Zhong、George R. Newkome、Pingshan Wang

  DOI：10.1039/c7cc05577c

  日期：——

  A 3D trismetallo-macromolecule was assembled with a stepwise synthesized key metallo-organic ligand, which was created by a reaction on complex strategy.

  用逐步合成的关键金属有机配体组装了一种3D三金属大分子，该配体是通过复杂策略反应而创建的。
• Highly Stable Spherical Metallo-Capsule from a Branched Hexapodal Terpyridine and Its Self-Assembled Berry-type Nanostructure
  作者：Mingzhao Chen、Jun Wang、Die Liu、Zhilong Jiang、Qianqian Liu、Tun Wu、Haisheng Liu、Weidong Yu、Jun Yan、Pingshan Wang

  DOI：10.1021/jacs.7b10707

  日期：2018.2.21

  1D and 2D NMR, ESI-MS, and transmission electron microscopy. Furthermore, this metallo-nanosphere was observed to hierarchically self-assemble into berry-type structures in an acetonitrile/methanol mixture, by virtue of counterion-mediated attractions. The functional molecular metallo-nanosphere presented here expands the reach of terpyridine coordination systems into molecular containers and other

  纳米尺度的离散球形金属有机胶囊，特别是那些由独特的构建块构建的胶囊，最近因其迷人的分子美学和由于其紧凑的腔体而产生的潜在应用而受到了极大的关注。在这里，介绍了六足支链三联吡啶配体的合成和表征，以及所得四聚体金属纳米球的近乎定量的自组装。该金属纳米球表现出四个准三角形和六个菱形小面，所有这些小面都是由相同的钩状双三联吡啶制成。进行碰撞诱导解离实验以研究整体稳定性。用晕苯研究了金属结构和主客体化学，并通过 1D 和 2D NMR、ESI-MS、和透射电子显微镜。此外，通过反离子介导的吸引力，观察到这种金属纳米球在乙腈/甲醇混合物中分层自组装成浆果型结构。这里介绍的功能性分子金属纳米球将三联吡啶配位系统的范围扩展到分子容器和其他模型系统中。
• STRONGLY POLARIZED MOLECULE, AND SINGLE MOLECULE FIELD EFFECT TRANSISTOR PREPARED THEREFROM
  申请人：Peking University

  公开号：US20210024560A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The application relates to a strongly-polarized molecule of the following general formula: wherein A denotes a group having a polarizability greater than 2 C·m 2 /V; R 1 and R 2 are respectively hydrogen, halogen, a hydroxyl group, an amino group, a cyano group, a nitro group, a carboxyl group, a C 1-12 alkyl group, a C 1-12 alkoxy group, a halogenated C 1-12 alkyl group, a halogenated C 1-12 alkoxy group, a hydroxyl C 1-12 alkyl group, a hydroxyl C 1-12 alkoxy group, or a C 1-12 alkyl amino group; x 1 and x 2 denote 0 or an integer no less than 1, respectively; and y 1 and y 2 denote 0 or an integer no less than 1, respectively. The application further relates to a strongly-polarized molecule-graphene molecule heterojunction, and a single molecule field effect transistor comprising a substrate, a gate, a dielectric layer and the strongly-polarized molecule-graphene molecule heterojunction; and the dielectric layer is located between the gate and the strongly-polarized molecule-graphene molecule heterojuction. The single molecule field effect transistor provided by the application can realize highly-efficient gate modulation.

  该申请涉及以下通式的强极化分子：其中A表示具有极化率大于2 C·m2/V的基团；R1和R2分别表示氢、卤素、羟基、氨基、氰基、硝基、羧基、C1-12烷基、C1-12烷氧基、卤代C1-12烷基、卤代C1-12烷氧基、羟基C1-12烷基、羟基C1-12烷氧基或C1-12烷基氨基；x1和x2分别表示0或不小于1的整数；y1和y2分别表示0或不小于1的整数。该申请还涉及强极化分子-石墨烯分子异质结和单分子场效应晶体管，包括基底、栅、介电层和强极化分子-石墨烯分子异质结；介电层位于栅和强极化分子-石墨烯分子异质结之间。该申请提供的单分子场效应晶体管可以实现高效的栅调制。
• Self-assembly of emissive metallocycles with tetraphenylethylene, BODIPY and terpyridine in one system
  作者：Yu Yan、Guang-Qiang Yin、Sandra Khalife、Zhan-Hang He、Chen Xu、Xiaopeng Li

  DOI：10.1080/10610278.2019.1659266

  日期：2019.8.3

  aggregation-induced emission (AIE) effect based on the restriction of intramolecular rotation (RIR). Meanwhile, boron-dipyrromethene (BODIPY) tends to emit intense fluorescence with high quantum yields. Herein, we combined TPE, BODIPY and terpyridine (TPY) into one system to study the emissive behaviour of organic building block as well as a self-assembled metallo-supramolecule. The TPY and BODIPY substituents

  摘要四苯基乙烯（TPE）相关（超）分子由于其基于分子内旋转（RIR）限制的聚集诱导发射（AIE）效应而得到深入研究。同时，硼二吡咯甲烯 (BODIPY) 倾向于以高量子产率发出强烈的荧光。在此，我们将 TPE、BODIPY 和三联吡啶 (TPY) 结合到一个系统中，以研究有机积木以及自组装金属超分子的发射行为。具有庞大尺寸的 TPY 和 BODIPY 取代基为限制 TPE 上苯基的旋转提供了强大的阻碍，从而增强了溶液和聚集状态下的发射性能。此外，BODIPY-TPE-TPY 配体 (L) 通过配位驱动的自组装与 Zn (II) 组装形成具有典型 AIE 特征的环状二聚体 (D)。图形概要