2,5-bis(2-bromo-5-methoxy-phenyl)-1,3,4-oxadiazole | 1613052-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,5-bis(2-bromo-5-methoxy-phenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2,5-Bis(2-bromo-5-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 1613052-77-9
• 化学式: C₁₆H₁₂Br₂N₂O₃
• 分子量: 440.091
• InChiKey: IAHNXVYIYXXRGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(2-bromo-5-methoxy-phenyl)-1,3,4-oxadiazole 、 二苯基氯化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以54%的产率得到2,5-bis(2-(diphenylphosphino)5-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  2,5-双（2-（二苯基膦基）苯基）-1,3,4-恶二唑配体及其Cu（I）配合物用于Sonogashira偶联反应

  摘要：

  两个二膦配体-2,5-双（2-（二苯基膦基）-5-R）苯基）-1,3,4-恶二唑（L1，R = H，L2，R = OMe）及其双核配合物L1Cu和制备并表征了L 2 Cu 3。X射线晶体学确定了L1Cu和L2Cu的分子结构为高氯酸盐，表明它们是双核络合物，每个Cu原子四面体地由两个P原子和两个N原子配位。在无钯条件下，在K 2 CO 3存在下，配体及其Cu（I）络合物催化了碘代苯与苯乙炔的Sonogashira偶联反应。L1催化的偶联反应或L2与铜（MeCN中）4 CLO 4 原位表现出比那些由相应的Cu（I）配合物更好的产率L1Cu或L2Cu。详细的研究表明，L1或L2与Cu（MeCN）4 ClO 4是适合于末端炔烃和芳基卤化物偶联反应的催化剂。芳基碘化物与吸电子基团的偶联反应显示出更好的结果。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.3124
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 三氯氧磷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,5-bis(2-bromo-5-methoxy-phenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  2,5-双（2-（二苯基膦基）苯基）-1,3,4-恶二唑配体及其Cu（I）配合物用于Sonogashira偶联反应

  摘要：

  两个二膦配体-2,5-双（2-（二苯基膦基）-5-R）苯基）-1,3,4-恶二唑（L1，R = H，L2，R = OMe）及其双核配合物L1Cu和制备并表征了L 2 Cu 3。X射线晶体学确定了L1Cu和L2Cu的分子结构为高氯酸盐，表明它们是双核络合物，每个Cu原子四面体地由两个P原子和两个N原子配位。在无钯条件下，在K 2 CO 3存在下，配体及其Cu（I）络合物催化了碘代苯与苯乙炔的Sonogashira偶联反应。L1催化的偶联反应或L2与铜（MeCN中）4 CLO 4 原位表现出比那些由相应的Cu（I）配合物更好的产率L1Cu或L2Cu。详细的研究表明，L1或L2与Cu（MeCN）4 ClO 4是适合于末端炔烃和芳基卤化物偶联反应的催化剂。芳基碘化物与吸电子基团的偶联反应显示出更好的结果。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.3124