L-phenylalanyllaurylamide hydrochloride | 73048-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-phenylalanyllaurylamide hydrochloride
• CAS: 73048-85-8
• 化学式: C₂₁H₃₆N₂O*ClH
• 分子量: 368.991
• InChiKey: OWJDKTGIBCZSKR-BDQAORGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-phenylalanyllaurylamide hydrochloride 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel dendrimeric lipopeptides with antifungal activity

  摘要：

  A series of new cationic lipopeptides containing branched, amphiphilic polar head derived from (Lys)Lys(Lys) dendron and C-8 or C-12 chain at C-end were designed, synthesized and characterized. Antimicrobial in vitro activity expressed as minimal inhibitory concentration (MIC) was evaluated against Gram-positive and Gram-negative bacteria and yeasts from the Candida genus. A significant enhancement of antimicrobial potency along with increased selectivity against Candida reference strains was detected for derivatives with the C12 residue. Several compounds were characterized by a low hemotoxicity. The antifungal activity of branched lipopeptides is multimodal and concentration dependent. Several compounds, studied in detail, induced potassium leakage from fungal cells, caused morphological alterations of fungal cells and inhibited activity of candidal beta(1,3)-glucan synthase. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.051
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 在 盐酸 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 L-phenylalanyllaurylamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  合理设计的缬氨酸或芥子酸官能化的小肽树突与聚赖氨酸和聚谷氨酸的α-螺旋和β-折叠结构的相互作用

  摘要：

  导致原纤维沉积的不受控制的蛋白质低聚与多种疾病有关，包括神经退行性疾病和糖尿病。天然化合物参与该过程的调节已有文献记载。因此，生物启发的新分子实体的设计和详细研究是获得更好治疗方法的可能途径之一。在这里，我们提供了从那合理设计chiraloptic方法的应用衍生的实验数据，仿生小支链的肽既影响聚的初级构象升-赖氨酸（PLL）和聚-升谷氨酸（PLGA）多肽具有结构和浓度依赖性。在某些情况下，就强度，结构的离散和特征带的明显减少而言，多肽/树突混合物的圆二色性（CD）谱与对应于各个多肽的圆二色性谱有很大不同。数据反卷积表明，与单个同型多肽相比，所得多肽/树突复合物具有相对增加的扭曲的α螺旋结构以及右旋和左旋扭曲的β折叠形式，这可能表明结构更加分散。带有相反电荷的分子之间，即阳离子支链肽与阴离子PLGA形成的β-折叠表面之间的静电吸引和多个氢键，

  DOI：

  10.1002/pep2.24155

文献信息

• Peptide dendrimers as antifungal agents and carriers for potential antifungal agent— <i>N</i> ³ ‐(4‐methoxyfumaroyl)‐( <i>S</i> )‐2,3‐diaminopropanoic acid—synthesis and antimicrobial activity
  作者：Magdalena Stolarska、Katarzyna Gucwa、Zofia Urbańczyk‐Lipkowska、Ryszard Andruszkiewicz

  DOI：10.1002/psc.3226

  日期：2020.1

  and their conjugates with antimicrobial agent FMDP (N3‐(4‐methoxyfumaroyl)‐(S)‐2,3‐diamino‐propanoic acid) were synthesized. The obtained compounds were tested for the antibacterial and antifungal activity. All novel dendrimers displayed much better activity against the tested strains than FMDP itself. Moreover, their conjugates with FMDP also exhibited antimicrobial activity. The most promising molecules

  一系列肽树状大分子及其与抗菌剂FMDP（N 3-（4-甲氧基富马酰基）-（S）-2,3-二氨基丙酸）。测试获得的化合物的抗菌和抗真菌活性。与FMDP本身相比，所有新的树状聚合物对被测菌株均显示出更好的活性。而且，它们与FMDP的缀合物也显示出抗菌活性。测试了最有前途的分子针对多种真菌菌株的测试。对它们的抗真菌特性的分析表明，所检查的分子是耐氟康唑的医院获得菌株的有效生长抑制剂。此外，两亲性分支肽（如FMDP载体）的应用表明，与特定转运蛋白的介导相比，转运机制更可能涉及细胞膜的扰动。