5-trifluoromethyl-3-(4-methoxyphenyl)-1-methylpyrazole | 1024599-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-trifluoromethyl-3-(4-methoxyphenyl)-1-methylpyrazole
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrazole
• CAS: 1024599-27-6
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃N₂O
• 分子量: 256.227
• InChiKey: BLMYQMFRIFHRIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟-1-(4-甲氧基苯基)-1,3-丁烷二酮 、 甲基肼 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 5-trifluoromethyl-3-(4-methoxyphenyl)-1-methylpyrazole 、 3-trifluoromethyl-5-(4-methoxyphenyl)-1-methylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过使用氟化的醇作为溶剂提高吡唑形成中的区域选择性：氟化的Tebufenpyrad类似物的合成和生物活性

  摘要：

  The preparation of N-methylpyrazoles is usually accomplished through reaction of a suitable 1,3-diketone with methylhydrazine in ethanol as the solvent. This strategy, however, leads to the formation of regioisomeric mixtures of N-methylpyrazoles, which sometimes are difficult to separate. We have determined that the use of fluorinated alcohols such as 2,2,2-trifluoroethanol (TFE) and 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP) as solvents dramatically increases the regioselectivity in the pyrazole formation, and we have used this modification in a straightforward synthesis of fluorinated analogs of Tebufenpyrad with acaricide activity.

  DOI：

  10.1021/jo800251g