ditert-butyl (2Z,5S)-2-benzylidene-3,6-dioxo-5-propan-2-ylpiperazine-1,4-dicarboxylate | 180844-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ditert-butyl (2Z,5S)-2-benzylidene-3,6-dioxo-5-propan-2-ylpiperazine-1,4-dicarboxylate
• CAS: 180844-15-9
• 化学式: C₂₄H₃₂N₂O₆
• 分子量: 444.528
• InChiKey: PEUXJQIXCOWHNZ-DNKLCNGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ditert-butyl (2Z,5S)-2-benzylidene-3,6-dioxo-5-propan-2-ylpiperazine-1,4-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal diclazuril 、 氘 作用下， 以 氘代甲醇-d 为溶剂， 120.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 (2S,3S)-2-amino-2,3-dideuterio-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituent-dependent asymmetric synthesis of L-threo- and L-erythro-[2,3-2H2]phenylalanine from chiral (Z)-dehydrophenylalanine

  摘要：

  通过简单地改变二酮哌嗪环中氮原子的取代基，成功实现了通过催化去氘化 (Z)-去氢苯丙氨酸来立体选择性合成L-threo-和L-erythro-[2,3-2H2]-苯丙氨酸。

  DOI：

  10.1039/cc9960001875
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-异丙基-2,5-哌嗪二酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 生成 ditert-butyl (2Z,5S)-2-benzylidene-3,6-dioxo-5-propan-2-ylpiperazine-1,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Substituent-dependent asymmetric synthesis of L-threo- and L-erythro-[2,3-2H2]phenylalanine from chiral (Z)-dehydrophenylalanine

  摘要：

  通过简单地改变二酮哌嗪环中氮原子的取代基，成功实现了通过催化去氘化 (Z)-去氢苯丙氨酸来立体选择性合成L-threo-和L-erythro-[2,3-2H2]-苯丙氨酸。

  DOI：

  10.1039/cc9960001875

文献信息

• Substituent-dependent asymmetric synthesis of L-threo- and L-erythro-[2,3-2H2]phenylalanine from chiral (Z)-dehydrophenylalanine
  作者：Makoto Oba、Shinji Nakajima、Kozaburo Nishiyama

  DOI：10.1039/cc9960001875

  日期：——

  A stereo-divergent synthesis of L-threo- and L-erythro-[2,3-2H2]-phenylalanine by a catalytic deuteriation of (Z)-dehydrophenylalanine included in a chiral diketopiperazine ring is accomplished simply by changing the substituents on the nitrogen atoms in the diketopiperazine ring.

  通过简单地改变二酮哌嗪环中氮原子的取代基，成功实现了通过催化去氘化 (Z)-去氢苯丙氨酸来立体选择性合成L-threo-和L-erythro-[2,3-2H2]-苯丙氨酸。
• Oba, Makoto; Terauchi, Tsutomu; Qwari, Yuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 7, p. 1275 - 1281
  作者：Oba, Makoto、Terauchi, Tsutomu、Qwari, Yuki、Imai, Yoko、Motoyama, Izumi、Nishiyama, Kozaburo

  DOI：——

  日期：——