2,2-Dimethyl-propionic acid 4-[(2R,5S)-5-((S)-1-acetoxy-allyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-butyl ester | 608532-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid 4-[(2R,5S)-5-((S)-1-acetoxy-allyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-butyl ester
• 英文别名: 4-[(2R,5S)-5-[(1S)-1-acetyloxyprop-2-enyl]oxolan-2-yl]butyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 608532-15-6
• 化学式: C₁₈H₃₀O₅
• 分子量: 326.433
• InChiKey: QBUXGBQUKNHLSS-PMPSAXMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid 4-[(2R,5S)-5-((S)-1-acetoxy-allyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-butyl ester 在 palladium on activated charcoal RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 4-((2R,5S)-5-((1S,4R)-1,4-dihydroxy-4-((2R,5R)-5-((R)-1-(methoxymethoxy)undecyl)tetrahydrofuran-2-yl)butyl)tetrahydrofuran-2-yl)butyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  不相邻连接的四氢呋喃的合成：碘醚化和烯烃复分解方法。

  摘要：

  [反应：见正文]在2的合成中展示了一种聚合方法，用于合成不相邻连接的含THF的产乙酸素的双四氢呋喃（THF）组分，这是抗肿瘤药布洛他霉素（squamostatin C）的潜在中间体。该计划的重点是THF烯丙基醇衍生物3和4的烯烃交叉复分解，作为关键链段偶联步骤，以及通过1，2-O-异亚丙基-5-烯烃前体的碘醚化进行3和4的组装。

  DOI：

  10.1021/ol0352761
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (E)-7-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hept-4-enyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 iodonium di(2,4,6-trimethylpyridine) perchlorate 、 水 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid 4-[(2R,5S)-5-((S)-1-acetoxy-allyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  不相邻连接的四氢呋喃的合成：碘醚化和烯烃复分解方法。

  摘要：

  [反应：见正文]在2的合成中展示了一种聚合方法，用于合成不相邻连接的含THF的产乙酸素的双四氢呋喃（THF）组分，这是抗肿瘤药布洛他霉素（squamostatin C）的潜在中间体。该计划的重点是THF烯丙基醇衍生物3和4的烯烃交叉复分解，作为关键链段偶联步骤，以及通过1，2-O-异亚丙基-5-烯烃前体的碘醚化进行3和4的组装。

  DOI：

  10.1021/ol0352761

文献信息

• Total Synthesis of the Nonadjacently Linked Bis-tetrahydrofuran Acetogenin Bullatanocin (Squamostatin C)
  作者：Lei Zhu、David R. Mootoo

  DOI：10.1021/jo049955g

  日期：2004.4.1

  the nonadjacently linked bis-THF acetogenin bullatanocin (squamostatin C) is described. The synthetic strategy is a modular one based on three components, two mono-THF alkenes and a butenolide precursor, and the olefin cross-metathesis and Wittig olefination as the segment-coupling reactions. The synthesis confirms the structure of the natural product, and its convergent design makes it especially attractive

  描述了不相邻连接的双-THF产原素布他那霉素（squamostatin C）的全合成。合成策略是一种基于三种组分，两种单THF烯烃和丁烯内酯前体的模块化策略，并且烯烃的交叉复分解和Wittig烯烃化是链段偶联反应。合成证实了天然产物的结构，其收敛的设计使其特别适合于模拟合成。
• Synthesis of the non-classical acetogenin mucocin: a modular approach based on olefinic coupling reactions
  作者：Lei Zhu、David R. Mootoo

  DOI：10.1039/b504937g

  日期：——

  A three component modular synthesis of the potent antitumor agent mucocin, based on olefinic coupling reactions, is described. A cross-metathesis on tetrahydropyran and tetrahydrofuran alkene components was used to assemble a stereochemically complex, non-adjacently-linked bicyclic ether. The latter was elaborated to a sulfone and partnered with a butenolide aldehyde component in a Julia-Kocienski

  描述了基于烯烃偶联反应的有效抗肿瘤剂粘液粘蛋白的三组分模块化合成。四氢吡喃和四氢呋喃烯烃组分的交叉复分解用于组装立体化学复杂的，非相邻连接的双环醚。将后者精制为砜，并在Julia-Kocienski烯烃中与丁烯醛醛组分配合使用，以提供粘蛋白骨架，在氢化和醇脱保护后将其转化为天然产物。