(3aRS,6aSR)-methyl-1,1-dimethyl-3-oxotetrahydro-1H-cyclopenta[c]-furan-3a-carboxylate | 101046-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aRS,6aSR)-methyl-1,1-dimethyl-3-oxotetrahydro-1H-cyclopenta[c]-furan-3a-carboxylate
• 英文别名: methyl (3aS,6aR)-3,3-dimethyl-1-oxo-3a,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[c]furan-6a-carboxylate
• CAS: 101046-07-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: VBHDVYFULVTUKX-RDDDGLTNSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aRS,6aSR)-methyl-1,1-dimethyl-3-oxotetrahydro-1H-cyclopenta[c]-furan-3a-carboxylate 在 aluminum oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 3,3-dimethylhexahydrocyclopenta[c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Mn（III）活化酸的分子内酯环化

  摘要：

  乙酸锰（III）将活化羧酸的分子内酯环化到烯烃上，生成双环[3.3.0]和[4.3.O]内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89244-8
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl prenylmalonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到(3aRS,6aSR)-methyl-1,1-dimethyl-3-oxotetrahydro-1H-cyclopenta[c]-furan-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过I 2介导的分子内串联C–C / C–O键形成双环内酯

  摘要：

  碘/ DMAP介导的带有丙二酸酯的烯烃部分的分子内串联C–C / C–O键形成反应继续以高收率提供了具有良好非对映选择性的双环内酯。在各种控制实验结果的基础上，还讨论了机理研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.081

文献信息

• ERNST, A. B.;FRISTAD, W. E., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 32, 3761-3764
  作者：ERNST, A. B.、FRISTAD, W. E.

  DOI：——

  日期：——