piperidino-pivalic acid ethyl ester | 3208-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: piperidino-pivalic acid ethyl ester
• 英文别名: Piperidino-pivalinsaeure-aethylester；2,2-Dimethyl-3-piperidinopropionsaeure-ethylester；Ethyl 2,2-dimethyl-3-piperidin-1-ylpropanoate
• CAS: 3208-74-0
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₂
• 分子量: 213.32
• InChiKey: NZMZCUKPRWMBCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  piperidino-pivalic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 2,2-dimethyl-3-piperidino-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Jacques et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1958, vol. 246, p. 1224,126

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(乙氧基甲基)哌啶 、 2-溴-2-甲基丙酸乙酯 在 四氢呋喃 、 magnesium 作用下， 生成 piperidino-pivalic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Canceill,J.; Jacques,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 903 - 909

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Practical Synthesis of Natural Amino Acid Derivatives: Hf(OTf)₄-Catalyzed Mannich-Type Reaction of Ketene Silyl Acetals or Enol Silyl Ethers with <i>N</i>,<i>O</i>-Acetals as a Glycine Cation Equivalent
  作者：Norio Sakai、Asuka Sato、Takeo Konakahara

  DOI：10.1055/s-0029-1216743

  日期：——

  The authors demonstrated the Hf(OTf) 4 -catalyzed Mannich-type reaction of an enol silyl ether and a ketene silyl acetal with an N,O-acetat leading to the preparation of amino acid derivatives. In particular, use of the N,O-acetal having a bis(trimethylsilyl)amino group directly produced N-unprotected aspartic acid derivatives after a standard aqueous workup.

  作者展示了 Hf(OTf) 4 催化的烯醇甲硅烷基醚和烯酮甲硅烷基缩醛与 N,O-乙酸酯的曼尼希型反应，导致制备氨基酸衍生物。特别是，使用具有双（三甲基甲硅烷基）氨基的 N,O-缩醛在标准水处理后直接产生了 N-未保护的天冬氨酸衍生物。