1-(乙氧基甲基)哌啶 | 3275-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-(乙氧基甲基)哌啶
• 英文名称: 1-(ethoxymethyl)piperidine
• 英文别名: ethoxymethylpiperidine；ethoxy-N-piperidinylmethane；Piperidine, N-(ethoxymethyl)-
• CAS: 3275-13-6
• 化学式: C₈H₁₇NO
• 分子量: 143.229
• InChiKey: IHQZMTASTVTDLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  52-58 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.906±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(乙氧基甲基)哌啶 在 甲基三氯硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到N-methylenepiperidinium chloride
  参考文献：
  名称：

  A New Convenient Synthesis of Dialkyl(methylene)ammonium Chloride

  摘要：

  提出了一种新的、简便的合成方法或二烷基（亚甲基）氯化铵，其原料是宝石氨基醚和甲基三氯硅烷（一种甲基氯硅烷工业合成的副产品）。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31627
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 聚合甲醛 、 乙醇 在 potassium carbonate 作用下， 反应 48.0h， 以68.1%的产率得到1-(乙氧基甲基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  用于选择性提取硝酸铜 (II) 及其 Cu (II) 配合物晶体结构的双位配体的合成

  摘要：

  摘要 我们合成了两种用于选择性提取硝酸铜 (II) 的双位配体。我们还合成了一种仅阳离子结合类似物进行比较。所有三种配体均通过常规技术表征。竞争性两相金属离子溶剂萃取实验在 25 °C 下进行 24 小时。这些配体对 Cu(II) 离子显示出显着的选择性，双位配体在不同金属离子 {Ni(II), Co(II), Cu(II) 的溶液中分别提取了 81% 和 73% 的 Cu(II) 离子, Zn(II), Cd(II), Pb(II)}，pH 5.09。竞争性运输实验（水/氯仿/水）分别采用每个配体作为膜（氯仿）相中的离子载体。没有观察到金属离子迁移，但膜相中存在高浓度的 Cu(II)。用双位配体进行竞争性阴离子提取和运输，产生硝酸盐的选择性提取和运输。此外，最佳双位配体 (H2L2) 与 Cu(II) 的 pH 等温线从 pH 1.0 到 6.0，产生约 2.6 的 pH1/2 值。最后，确定并精炼了与

  DOI：

  10.1080/00958972.2016.1269894

文献信息

• Mannich reactions of π-excessive heterocycles using bis-(dialkylamino)methanes and alkoxydialkylaminomethanes activated with acetyl chloride or sulphur dioxide
  作者：Stephen C Eyley、Harry Heaney、George Papageorgiou、Robert F Wilkins

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85070-6

  日期：1988.1

  Π-Excessive heterocycles react rapidly with bis(dialkylamino)methanes (aminals) and alkoxydialkylaminomethanes (aminol ethers) in acetonitrile to afford Mannich bases in good yields when activated by means of an acidic reagent such as acetyl chloride or sulphur dioxide: the principal compound studied was -methylpyrrole.

  过量的杂环与乙腈中的双（二烷基氨基）甲烷（缩醛）和烷氧基二烷基氨基甲烷（氨基醚）迅速反应，当通过酸性试剂（如乙酰氯或二氧化硫）活化时，可以高收率得到曼尼希碱。是-甲基吡咯。
• The generation of iminium ions using chlorosilanes and their reactions with electron rich aromatic heterocycles
  作者：Harry Heaney、George Papageorgiou、Robert F. Wilkins

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01174-x

  日期：1997.2

  have been used to generate iminium ions from aminals and aminol ethers derived from secondary alkylamines, including glycine derivatives, in aprotic media which were shown to undergo reactions with electron rich aromatic heterocycles, including furan, to give mono-aminoalkylation products in good yields. Whereas chlorotrimethylsilane has been shown to generate iminium ions from aminol ethers, no evidence

  二氯二甲基硅烷和三氯甲基硅烷已被用于在质子惰性介质中从衍生自仲烷基胺（包括甘氨酸衍生物）的缩醛和氨基醚生成亚胺离子，该非质子介质已显示与富电子芳族杂环（包括呋喃）发生反应，从而得到良好的单氨基烷基化产物产量。氯三甲基硅烷已被证明可以从氨基醚中产生亚胺离子，但没有证据表明亚胺类化合物参与了亚胺离子的产生。的2,5-二取代Ñ -methylpyrrole在反应中的主要结果Ñ-甲基吡咯与缩醛在氯三甲基硅烷的存在下发生，其中没有氯化氢的积累发生，并且氯三甲基硅烷可以催化作用。实验结果，包括使用双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺作为质子清除剂，以及一些相对速率数据，可以评估可能的机理。
• Mannich reactions of nucleophilic aromatic compounds involving aminals and α-amino ethers activated by chlorosilane derivatives; catalysis by chlorotrimethylsilane
  作者：Harry Heaney、George Papageorgiou、Robert F. Wilkins

  DOI：10.1039/c39880001161

  日期：——

  with dichloro(dimethyl)- and trichloro(methyl)-silanes, but whereas chlorotrimethylsilane interacts with α-amino ethers to yield iminium salts, the reaction of the latter silane with aminals does not: in situ Mannich reactions may be carried out using these systems, and in the case of the reactions using chlorotrimethylsilane and aminals the reactions can be catalytic with respect to the silane.

  缩醛和α-氨基醚通过与二氯（二甲基）-和三氯（甲基）-硅烷反应生成N，N-二烷基亚甲基铵盐，但氯三甲基硅烷与α-氨基醚相互作用生成亚胺盐，后者的硅烷与缩醛胺不能：使用这些系统可以进行原位曼尼希反应，在使用三甲基氯硅烷和缩醛胺进行反应的情况下，该反应对于硅烷而言可以是催化的。
• The effect of sulphur dioxide on the mannich reactions of phenols
  作者：Robin A. Fairhurst、Harry Heaney、George Papageorgiou、Robert F. Wilkins

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82196-6

  日期：1988.1

  Regioselectivity in the -dialkylaminomethylation of phenols is greatest, for example in reactions of 2,5-dimethylphenol, when a mixture of the phenol and sulphur dioxide is allowed to stand for several hours before the addition of a bis-(dialkylamino)methane (aminal) or an alkoxydialkylaminomethane (aminol ether).

  苯酚的-二烷基氨基甲基化反应中的区域选择性最大，例如在2,5-二甲基苯酚的反应中，在添加双-（二烷基氨基）甲烷（缩醛胺）之前，应让苯酚和二氧化硫的混合物静置几个小时。 ）或烷氧基二烷基氨基甲烷（氨基醚）。
• Synthesis of new functionalized aminomethylphosphonites and their derivatives
  作者：Andrey A. Prishchenko、Mikhail V. Livantsov、Olga P. Novikova、Ludmila I. Livantsova、Valery S. Petrosyan

  DOI：10.1002/hc.20620

  日期：——

  aminomethylation of the several esters of hypophosphorous acid using chloro-, alkoxy-, and amino-substituted methylamines of various structure is proposed as convenient method for the synthesis of new functionalized aminomethylphosphonites and bis(aminomethyl)phosphinates. Also O,O-diethyl(pivaloyl)phosphonite is successfully applied in the aminomethylation as a synthetic analog of unstable diethoxyphosphine.

  提出了使用各种结构的氯代、烷氧基和氨基取代的甲胺对几种次磷酸酯进行氨基甲基化，作为合成新型功能化氨基甲基亚膦酸酯和双（氨基甲基）次膦酸酯的简便方法。O,O-二乙基（新戊酰基）亚膦酸酯也作为不稳定二乙氧基膦的合成类似物成功地应用于氨甲基化。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:361–367, 2010; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20620