benzyl allyl(3-fluoro-4-morpholinophenyl)carbamate | 1428098-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: benzyl allyl(3-fluoro-4-morpholinophenyl)carbamate
• 英文别名: N-allyl-N-(benzyloxycarbonyl)-3-fluoro-4-(4-morpholinyl)aniline；benzyl N-(3-fluoro-4-morpholin-4-ylphenyl)-N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 1428098-38-7
• 化学式: C₂₁H₂₃FN₂O₃
• 分子量: 370.424
• InChiKey: FGRCGBOOMJVNOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl allyl(3-fluoro-4-morpholinophenyl)carbamate 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.03h， 生成 5-(3-chloro-2,2,3,3-tetrafluoropropyl)-3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助快速合成5-氟烷基-3-（芳基/烷基）-恶唑烷-2-酮

  摘要：

  描述了合成5-氟烷基-3-（芳基/烷基）-恶唑烷-2-酮的有效和方便的方案。由连二亚硫酸钠在乙腈水溶液中引发的烯丙基（芳基/烷基）氨基甲酸酯与氟代烷基碘的反应生成加合物，该加合物在微波辐射的辅助下进行环化反应，生成5-氟代烷基-3-（芳基/烷基）-恶唑烷-2-酮高产。还发现，可以通过AIBN启动的一锅加成环化反应从苄基烯丙基（芳基/烷基）氨基甲酸酯和氟代烷基碘更有效地形成产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.052
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 benzyl allyl(3-fluoro-4-morpholinophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型脱氢松香酸-1,2,3-三唑-恶唑烷酮杂化物的设计、合成和抗增殖评价

  摘要：

  合成了一系列含有 1,2,3-三唑和恶唑烷酮4a-4t的新型脱氢松香酸衍生物，并评估了它们对 HeLa、HepG2、MGC-803 和 T-24 细胞系的体外抗增殖活性。其中大多数对四种测试的人恶性肿瘤细胞系均表现出一定程度的细胞增殖抑制作用。其中，化合物4p表现出良好的细胞毒性，IC 50值范围为3.18至25.31 μM，对正常细胞的细胞毒性较弱。然后通过流式细胞术、Hoechst 33258染色、ROS生成测定和JC-1线粒体膜电位染色研究4p的作用机制，表明化合物4p诱导细胞凋亡，将有丝分裂过程阻滞在细胞周期的G1期，降低线粒体膜电位，增加细胞内ROS水平。综上所述，通过“1,2,3-三唑”连接体引入恶唑烷酮基团显着提高了脱氢松香酸的抗肿瘤活性，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1039/d3md00550j

文献信息

• The Synthesis of Functionalized 3-Aryl- and 3-Heteroaryloxazolidin-2-ones and Tetrahydro-3-aryl-1,3-oxazin-2-ones via the Iodocyclocarbamation Reaction: Access to Privileged Chemical Structures and Scope and Limitations of the Method
  作者：Abbegail C. Bell、Alex B. Boomsma、Niecia E. Flikweert、Robert M. Hohlman、Shiyuan Zhang、Ronald L. Blankespoor、Shannon M. Biros、Richard J. Staples、Steven J. Brickner、Michael R. Barbachyn

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03400

  日期：2020.5.15

  antibacterial agent. Herein, we report the results of our systematic investigation into the scope and limitations of this process and have identified some distinguishing characteristics within the aryl/heteroaryl series. We also describe the first preparation of 3-aryloxazolidin-2-ones bearing new functionalized C-5 substituents derived from conjugated 1,3-dienyl and cumulated 1,2-dienyl carbamate precursors

  3-芳基和3-杂芳基恶唑烷-2-酮由于其附加取代基的细微变化后表现出的多种药理活性，因此变得越来越重要，应被视为特权化学结构。碘代环氨基甲酸酯化反应已被广泛用于制备许多3-烷基-5-（卤代甲基）恶唑烷丁-2-酮，但是相应的芳族同类物尚未得到充分开发。我们建议外消旋的3-芳基和3-杂芳基-5-（碘甲基）恶唑烷-2-酮很容易通过N-烯丙基化的N-芳基或N-杂芳基氨基甲酸酯的碘代氨基甲酸酯化反应制备，可能是快速合成中间体。制备具有生物活性的潜在铅化合物。我们通过使用这种方法制备消旋利奈唑胺（一种抗菌剂）来说明这一点。在这里 我们报告了我们对该过程的范围和局限性进行系统研究的结果，并确定了芳基/杂芳基系列中的一些区别特征。我们还描述了第一种制备带有新的功能化C-5取代基的3-芳基恶唑烷-2-酮的方法，该取代基衍生自共轭的1,3-二烯基和累积的1,2-二烯基氨基甲酸酯前体。最后，我们描述了碘代氨基甲