2-(phenylthiomethyl)prop-2-en-1-ol | 141502-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(phenylthiomethyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-Propen-1-ol, 2-[(phenylthio)methyl]-；2-(phenylsulfanylmethyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 141502-71-8
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• 分子量: 180.271
• InChiKey: LDGJGEVXDOFJDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylthiomethyl)prop-2-en-1-ol 在 四溴化碳 、 mercury(II) diacetate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 生成 ((E)-7-Bromo-2-methylene-hept-5-enylsulfanyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Medium Ring 1,5-Dienes

  摘要：

  通过分子内环化，由硫原子稳定化的ω-官能化的烯丙基阴离子，合成了具有内（E或Z）和外双键的1,5位的中环化合物（9至11个环）。环化的产率不仅与环化焓（所得环状化合物的空间位阻）有关，还与熵因子有关。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.527
• 作为产物：
  描述：

  1,1-diethoxy-3-phenylthiopropane 在 baker's yeast 、 葡萄糖 、 二乙胺盐酸盐 、 对苯二酚 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 2-(phenylthiomethyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母介导的硫官能化甲基丙烯醛衍生物的生物氢化作用。反应的立体化学方面和有用的C 4双功能手性合成子的两种对映体的制备

  摘要：

  面包酵母介导的还原硫官能methacroleins的11，15层18的引线的双官能甲基的制备支化的C 4个性合成子6和7。已经研究了生物氢化的立体化学方面。硫的氧化态和双键的异构体位置都强烈影响还原的对映选择性，因此，提供了进入6和7两种对映体形式的途径。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00383-4

文献信息

• Synthesis of Spirocyclic Ethers by Enantioselective Copper-Catalyzed Carboetherification of Alkenols
  作者：Shuklendu D. Karyakarte、Chanchamnan Um、Ilyas A. Berhane、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1002/anie.201808554

  日期：2018.9.24

  6‐ and 6,6‐spirocyclic products containing fully substituted chiral carbon centers with up to 99 % enantiomeric excess. This reaction features the formation of two rings from acyclic substrates, 1,1‐disubstituted alkenols functionalized with either arenes, alkenes, or alkynes, and clearly constitutes a powerful way to synthesize chiral spirocyclic ethers.

  螺环醚可以在生物活性化合物中找到。这种铜催化的对映选择性烯烃碳醚化提供了5,5,5,6,6,6,6螺环产物，其中含有完全取代的手性碳中心，对映体过量高达99％。该反应的特征是由无环底物形成两个环，被芳烃，烯烃或炔烃官能化的1,1-二取代的烯醇，显然构成了合成手性螺环醚的有效方法。
• Baker's yeast mediated biohydrogenation of sulphur-functionalised methacrolein derivatives. Stereochemical aspects of the reaction and preparation of the two enantiomers of useful C4 bifunctional chiral synthons
  作者：Stefano Serra、Claudio Fuganti

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00383-4

  日期：2001.8

  baker's yeast mediated reduction of sulphur-functionalised methacroleins 11, 15 and 18 leads to the preparation of the bifunctional methyl branched C4 chiral synthons 6 and 7. The stereochemical aspects of the biohydrogenation have been investigated. Both the oxidation state of sulphur and the isomeric position of the double bond affected the enantioselectivity of the reduction strongly, thus, offering

  面包酵母介导的还原硫官能methacroleins的11，15层18的引线的双官能甲基的制备支化的C 4个性合成子6和7。已经研究了生物氢化的立体化学方面。硫的氧化态和双键的异构体位置都强烈影响还原的对映选择性，因此，提供了进入6和7两种对映体形式的途径。
• Synthesis of Medium Ring 1,5-Dienes
  作者：Shuji Usui、Takeharu Haino、Tatsuhiko Hayashibara、Yoshimasa Hirai、Yoshimasa Fukazawa、Mitsuaki Kodama

  DOI：10.1246/cl.1992.527

  日期：1992.4

  Medium ring compounds (9 to 11 membered rings) having endo (E or Z) and exo double bonds at 1,5-positions were synthesized by intramolecular cyclization of the ω-functionalyzed allylic anion stabilized by a sulfur atom. The yields of cyclization were related not only with the cyclization enthalpy (steric strain of the resultant cyclic compounds) but also with entropy factor.

  通过分子内环化，由硫原子稳定化的ω-官能化的烯丙基阴离子，合成了具有内（E或Z）和外双键的1,5位的中环化合物（9至11个环）。环化的产率不仅与环化焓（所得环状化合物的空间位阻）有关，还与熵因子有关。