(1S,2R)-methyl 2-((1R,2S,E)-5-methoxy-5-oxo-2-phenyl-1-((trimethylsilyl)oxy)pent-3-en-1-yl)-2-methyl-1-((E)-styryl)cyclopropanecarboxylate | 1315554-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (1S,2R)-methyl 2-((1R,2S,E)-5-methoxy-5-oxo-2-phenyl-1-((trimethylsilyl)oxy)pent-3-en-1-yl)-2-methyl-1-((E)-styryl)cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2R)-2-[(E,1R,2S)-5-methoxy-5-oxo-2-phenyl-1-trimethylsilyloxypent-3-enyl]-2-methyl-1-[(E)-2-phenylethenyl]cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1315554-30-3
• 化学式: C₂₉H₃₆O₅Si
• 分子量: 492.687
• InChiKey: DMAANWXCPFNJSR-VWRVBFTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.0
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-(三甲基硅氧基)-1-丙烯 、 (E)-methyl 2-diazo-4-phenylbut-3-enoate 在 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以53%的产率得到(1S,2R)-methyl 2-((1R,2S,E)-5-methoxy-5-oxo-2-phenyl-1-((trimethylsilyl)oxy)pent-3-en-1-yl)-2-methyl-1-((E)-styryl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  用乙烯基醚组合 C-H 官能化/Cope 重排作为 Vinylogous Mukaiyama Aldol 反应的替代物

  摘要：

  乙烯基醚通过顺式/船过渡态选择性地进行组合的 CH 官能化/Cope 重排反应。使用手性铑催化剂，产品以高度非对映选择性和对映选择性方式生成。这种反应可以被认为是传统乙烯基向山醛醇反应的替代物。已实现有效的动力学拆分，导致回收具有高对映体纯度的轴向手性的环状乙烯基醚。

  DOI：

  10.1021/ja2051155