3-(3-oxo-4,4a,5,6-tetrahydrobenzo[h]cinnolin-2(3H)-yl)propyl 2-(tertbutoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoate | 1459195-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-oxo-4,4a,5,6-tetrahydrobenzo[h]cinnolin-2(3H)-yl)propyl 2-(tertbutoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 1459195-55-1
• 化学式: C₂₉H₃₅N₃O₅
• 分子量: 505.614
• InChiKey: DKDSWMNYACUDKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-oxo-4,4a,5,6-tetrahydrobenzo[h]cinnolin-2(3H)-yl)propyl 2-(tertbutoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoate 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到3-(3-Oxo-4,4a,5,6-tetrahydrobenzo[h]cinnolin-2-yl)propyl 2-amino-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  新型三环哒嗪酮衍生物作为潜在的STAT3抑制剂的合成，构效关系和立体化学研究†

  摘要：

  通过基于细胞的生物筛选，所述benzocinnolinone衍生物（±） - 2C被鉴定为有希望的STAT3抑制剂。由于SAR研究了一系列与（±）-2c（1c，2a–p，3c，4c，6）相关的化合物，表明后者具有最显着的抑制活性，因此我们深入研究了其基本结构特征。特别地，进行对映体分离，并且通过理论和晶体学研究确定立体异构体的绝对构型。生物学评估强调，（S）-（-）- 2c的效力是（R）-（+）- 2c。

  DOI：

  10.1039/c3md00095h
• 作为产物：
  描述：

  4,4a,5,6-tetrahydrobenzocinnolin-3(2H)-one 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydride 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 3-(3-oxo-4,4a,5,6-tetrahydrobenzo[h]cinnolin-2(3H)-yl)propyl 2-(tertbutoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  新型三环哒嗪酮衍生物作为潜在的STAT3抑制剂的合成，构效关系和立体化学研究†

  摘要：

  通过基于细胞的生物筛选，所述benzocinnolinone衍生物（±） - 2C被鉴定为有希望的STAT3抑制剂。由于SAR研究了一系列与（±）-2c（1c，2a–p，3c，4c，6）相关的化合物，表明后者具有最显着的抑制活性，因此我们深入研究了其基本结构特征。特别地，进行对映体分离，并且通过理论和晶体学研究确定立体异构体的绝对构型。生物学评估强调，（S）-（-）- 2c的效力是（R）-（+）- 2c。

  DOI：

  10.1039/c3md00095h