1-(1,3,5-trimethyl-1-pyrazol-4-yl)perfluorocyclopentene | 911689-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(1,3,5-trimethyl-1-pyrazol-4-yl)perfluorocyclopentene
• 英文别名: 1-(1,3,5-trimethylpyrazole)perfluorocyclopentene；4-(2,3,3,4,4,5,5-Heptafluorocyclopenten-1-yl)-1,3,5-trimethylpyrazole；4-(2,3,3,4,4,5,5-heptafluorocyclopenten-1-yl)-1,3,5-trimethylpyrazole
• CAS: 911689-65-1
• 化学式: C₁₁H₉F₇N₂
• 分子量: 302.195
• InChiKey: PYNAPEAPZNFXHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-methyl-5-(2-methoxylphenyl)thiophene 、 1-(1,3,5-trimethyl-1-pyrazol-4-yl)perfluorocyclopentene 在 正丁基锂 作用下， 生成 1-(1,3,5-trimethyl-1-pyrazol-4-yl)-2-[2-methyl-5-(2-methoxyphenyl)-1-thien-3-yl]perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  具有吡唑单元的新型光致变色二芳基乙烯衍生物的合成与性能

  摘要：

  已经合成了带有吡唑单元的新的光致变色二芳烃1a，2a和3a。研究了它们的性质，包括光致变色反应性，荧光和电化学性质。这些化合物显示出良好的光致变色特性，高的环回复量子产率和相对较强的荧光。1a，2a和3a的环回复量子产率分别为0.46、0.53和0.57，大于其环化量子产率（分别为0.43、0.45和0.47）。二芳烃1a，2a和3a的氧化分别在0.73、1.11和0.79 V时启动。而且，甲氧基取代基的位置对上述光学和电化学性能具有显着影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.073
• 作为产物：
  描述：

  全氟环戊烯 、 4-溴-1,3,5-三甲基吡唑 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以65.8%的产率得到1-(1,3,5-trimethyl-1-pyrazol-4-yl)perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  具有吡唑单元的新型光致变色二芳基乙烯衍生物的合成与性能

  摘要：

  已经合成了带有吡唑单元的新的光致变色二芳烃1a，2a和3a。研究了它们的性质，包括光致变色反应性，荧光和电化学性质。这些化合物显示出良好的光致变色特性，高的环回复量子产率和相对较强的荧光。1a，2a和3a的环回复量子产率分别为0.46、0.53和0.57，大于其环化量子产率（分别为0.43、0.45和0.47）。二芳烃1a，2a和3a的氧化分别在0.73、1.11和0.79 V时启动。而且，甲氧基取代基的位置对上述光学和电化学性能具有显着影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.073

文献信息

• Syntheses and properties of new photochromic diarylethene derivatives having a pyrazole unit
  作者：Shouzhi Pu、Tianshe Yang、Jingkun Xu、Bing Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.073

  日期：2006.9

  New photochromic diarylethenes 1a, 2a and 3a bearing a pyrazole unit have been synthesized. Their properties, including photochromic reactivity, fluorescence and electrochemical properties were investigated. These compounds showed good photochromic properties, high cycloreversion quantum yield and relatively strong fluorescence. The cycloreversion quantum yields of 1a, 2a and 3a are 0.46, 0.53 and

  已经合成了带有吡唑单元的新的光致变色二芳烃1a，2a和3a。研究了它们的性质，包括光致变色反应性，荧光和电化学性质。这些化合物显示出良好的光致变色特性，高的环回复量子产率和相对较强的荧光。1a，2a和3a的环回复量子产率分别为0.46、0.53和0.57，大于其环化量子产率（分别为0.43、0.45和0.47）。二芳烃1a，2a和3a的氧化分别在0.73、1.11和0.79 V时启动。而且，甲氧基取代基的位置对上述光学和电化学性能具有显着影响。
• Electron-donating methoxyl group position effect on properties of diarylethene derivatives having a pyrazole unit
  作者：Tianshe Yang、Shouzhi Pu、Bing Chen、Jingkun Xu

  DOI：10.1139/v06-182

  日期：2007.1.1

  New types of asymmetrical photochromic diarylethene derivatives having a pyrazole unit, namely 1-[1,3,5-trimethyl-1-pyrazol-4-yl],2-[2-methyl-5-(4-methoxylphenyl)-1-thien-3-yl]perfluorocyclopentene (1a), 1-[1,3,5-trimethylpyrazol-4-yl],2-[2-methyl-5-(3-methoxylphenyl)-1-thien-3-yl] perfluorocyclopentene (2a), 1-[1,3,5-trimethyl-pyrazol-4-yl],2-[2-methyl-5-(2-methoxylphenyl)-1-thien-3-yl]perfluorocyclopentene (3a), and 1-[1,3,5-trimethyl-pyrazol-4-yl],2-[2-methyl-5-phenyl-1-thien-3-yl]perfluorocyclopentene (4a), were synthesized. Their optical and electrochemical properties, such as photochromism, photochromic cyclization–cycloreversion kinetics, and fluorescence and electrochemical properties were investigated in detail. The results show that all of these compounds have good photochromism, high cycloreversion quantum yield, and relatively strong fluorescence. Their cyclization-cycloreversion processes were determined to be zeroth to first order reactions. The oxidations of diarylethenes 1a–4a were initiated at 0.73, 1.11, 0.79, and 1.03 V, respectively. Furthermore, introduction of the electron-donating methoxyl group at different positions of the terminal phenyl ring was found to strongly influence these optical and electrochemical properties.Key words: photochromism, diarylethene, electron-donating group, optical and electrochemical properties.

  2-[2-甲基-5-(3-甲氧基苯基)-1-噻吩-3-基]全氟环戊烯 (2a)、1-[1,3,5-三甲基吡唑-4-基]、2-[2-甲基-5-(2-甲氧基苯基)-1-噻吩-3-基]全氟环戊烯 (3a)、和 1-[1,3,5-三甲基-吡唑-4-基],2-[2-甲基-5-苯基-1-噻吩-3-基]全氟环戊烯（4a）的合成。详细研究了这些化合物的光学和电化学性质，如光致变色、光致变色环化-环氧化动力学、荧光和电化学性质。结果表明，所有这些化合物都具有良好的光致变色性、较高的环化量子产率和较强的荧光。经测定，它们的环化-环oreversion 过程是零阶到一阶反应。二芳香烃 1a-4a 的氧化分别在 0.73、1.11、0.79 和 1.03 V 的电压下开始。此外，还发现在末端苯基环的不同位置引入电子致性甲氧基会对这些光学和电化学性质产生强烈影响。