N-Nitroso-N-methyl-L-phenylalanin | 90988-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Nitroso-N-methyl-L-phenylalanin
• 英文别名: (2S)-2-[methyl(nitroso)amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 90988-28-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: NXGUHURLWSHFBF-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-L-苯丙氨酸 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N-Nitroso-N-methyl-L-phenylalanin
  参考文献：
  名称：

  Deptipeptidreihe 3中的合成物。N-亚硝基-Schutzgruppe zur合成物Deptipepteptiden Eine weitere合成物von Enniatini A †

  摘要：

  引入N-亚硝基官能团作为仲氨基酸的保护基，并描述了其在二肽（特别是Enniatin A）的合成中的应用。然而，由于部分外消旋作用和频繁的副反应，该方法证明不适用于N-烷基化肽的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19640470122

文献信息

• Synthesen in der Depsipeptidreihe 3. MitteilungAnwendung der N-Nitroso-Schutzgruppe zur Synthese von Depsipeptiden Eine weitere Synthese von Enniatini A
  作者：P. Quitt、R. O. Studer、K. Vogler

  DOI：10.1002/hlca.19640470122

  日期：——

  The N-nitroso function is introduced as a protecting group for secondary amino acids, and its application in the synthesis of depsipeptides -particularly of Enniatin A -is described. The method proved, however, not to be generally applicable in the synthesis of N-alkylated peptides because of partial racemisation and frequent side reactions.

  引入N-亚硝基官能团作为仲氨基酸的保护基，并描述了其在二肽（特别是Enniatin A）的合成中的应用。然而，由于部分外消旋作用和频繁的副反应，该方法证明不适用于N-烷基化肽的合成。

表征谱图