1-((Z)-2-Iodo-4-phenylselanyl-but-1-enyl)-4-methoxy-benzene | 861641-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-((Z)-2-Iodo-4-phenylselanyl-but-1-enyl)-4-methoxy-benzene
• 英文别名: 1-[(Z)-2-iodo-4-phenylselanylbut-1-enyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 861641-46-5
• 化学式: C₁₇H₁₇IOSe
• 分子量: 443.186
• InChiKey: ACEHBUKZGOZRRO-SQFISAMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((Z)-2-Iodo-4-phenylselanyl-but-1-enyl)-4-methoxy-benzene 、 苯乙炔 在 palladium diacetate 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以58%的产率得到1-[(1Z,3Z)-4,6-Diphenyl-2-(2-phenylselanyl-ethyl)-hexa-1,3-dien-5-ynyl]-4-methoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  通过分子内螯合使2-碘-4-（苯基硫属酰基）-1-丁烯烯化：合成共轭二烯或三烯炔的方法。

  摘要：

  [反应：请参见文本]衍生自亚甲基环丙烷1的2-碘-4-（苯基硫氰酸基）-1-丁烯3和4可以与Pd（OAc）（2）催化的炔烃进行烯化，得到共轭二烯5和在不存在任何膦配体和铜盐的情况下，化合物6a和三烯炔9a可以通过化合物5a的氧化而获得。已经提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/ol051101a
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzylidenecyclopropane 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 1-((Z)-2-Iodo-4-phenylselanyl-but-1-enyl)-4-methoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  通过分子内螯合使2-碘-4-（苯基硫属酰基）-1-丁烯烯化：合成共轭二烯或三烯炔的方法。

  摘要：

  [反应：请参见文本]衍生自亚甲基环丙烷1的2-碘-4-（苯基硫氰酸基）-1-丁烯3和4可以与Pd（OAc）（2）催化的炔烃进行烯化，得到共轭二烯5和在不存在任何膦配体和铜盐的情况下，化合物6a和三烯炔9a可以通过化合物5a的氧化而获得。已经提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/ol051101a

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of 2-Iodo-4-(phenylchalcogenyl)-1-butenes
  作者：Min Shi、Le-Ping Liu、Jie Tang

  DOI：10.1021/jo051709x

  日期：2005.12.1

  2-Iodo-4-(phenylchalcogenyl)-1-butenes 2 or 3, which are derived from the ring-opening reaction of methylenecyclopropanes (MCPs) I by iodine, can be applied to some palladium-catalyzed cross-coupling reactions such as the Sonogashira, Heck, Kumada, Suzuki, and Negisbi reactions under mild conditions to give the corresponding coupling products in good yields. These reactions proceeded smoothly at room temperature (20 degrees C) in most cases without any phosphine ligand and additive. The phenylchalcogenyl group plays an important role in the reactions and a plausible reaction mechanism has been proposed.