1-iodo-2-((2-phenylallyl)oxy)benzene | 1266570-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-iodo-2-((2-phenylallyl)oxy)benzene
• 英文别名: 1-iodo-2-(2-phenylprop-2-enoxy)benzene
• CAS: 1266570-74-4
• 化学式: C₁₅H₁₃IO
• 分子量: 336.172
• InChiKey: QPFXFXGHKCNUPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-2-((2-phenylallyl)oxy)benzene 在 (R)-(+)-2-二苯膦-2'-甲氧基-1,1'-联萘 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到2H-spiro[benzofuran-3,7'-bicyclo[4.2.0]octane]-1'(6'),2',4'-triene
  参考文献：
  名称：

  一种手性螺环化合物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种手性螺环化合物的制备方法，涉及有机合成技术领域。首先在保护气氛下，将钯盐和手性配体L*加入到溶剂中，反应得到催化剂[Pd]/L*溶液；后将式I结构的化合物和碱加入S1步骤所述的催化剂[Pd]/L*溶液，反应得到式II结构的手性螺环化合物。本发明所述的制备方法较传统的远端C‑H键活化方法，原料简单易得，无需另外添加和脱除导向基团，具有非常好的原子经济性；该方法操作简单、底物普适性广、可一步完成式II结构的手性螺环化合物的合成。

  公开号：

  CN114380778A
• 作为产物：
  描述：

  beta-亚甲基苯乙醇 在 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-iodo-2-((2-phenylallyl)oxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  镍催化未活化烯烃的不对称还原性1,2-碳氨化反应。

  摘要：

  从各种烯烃系的芳基碘化物和O-苯甲酰基-羟胺开始，使用手性吡咯/镍络合物作为催化剂，可以实现未活化烯烃的对映选择性还原交亲电子1,2-碳氨基化反应。这种温和，模块化和实用的方案可快速获得具有丰富对映体和对映体选择性的，具有对映体富集的芳基取代的季碳中心的各种β-手性胺。与Pd和Cu催化相比，该过程显示出互补的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201913743

文献信息

• An approach to spirooxindoles via palladium-catalyzed remote C–H activation and dual alkylation with CH₂Br₂
  作者：Changdong Shao、Zhuo Wu、Xiaoming Ji、Bo Zhou、Yanghui Zhang

  DOI：10.1039/c7cc06196j

  日期：——

  A facile and efficient approach for the synthesis of spirooxindoles has been developed via the coupling of spirocyclic C, C-palladacycles with CH2Br2. The key spirocyclic palladacycles are generated catalytically via intramolecular remote C–H activation. A range of spirooxindoles can be synthesized in good to excellent yields from readily available starting materials.

  通过螺环C，C-palladacycles与CH2Br2的耦合，已开发出一种简便高效的合成螺硫辛多酯的方法。关键的螺环戊四环是通过分子内远程C–H活化催化生成的。可以从容易获得的起始原料中以良好至极好的产率合成一系列螺硫醇。
• Pd-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Formation of C–C Double Bonds: An Efficient Method for the Synthesis of Benzofuran-, Dihydrobenzofuran-, and Indoline-Containing Alkenes
  作者：Yang Gao、Wenfang Xiong、Huoji Chen、Wanqing Wu、Jianwen Peng、Yinglan Gao、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01024

  日期：2015.8.7

  A highly regio- and stereoselective C–C double bond formation reaction via Pd-catalyzed Heck-type cascade process with N-tosylhydrazones has been developed. Various N-tosylhydrazones derived from both ketones and aldehydes are found to be efficient substrates to provide di- and trisubstituted olefins with high regio- and stereoselectivity. Furthermore, this reaction has a good functional group tolerance

  已经开发了通过N-甲苯磺酰hydr的Pd催化的Heck型级联反应形成的高度区域选择性和立体选择性C–C双键反应。发现衍生自酮和醛的各种N-甲苯磺酰hydr是有效的底物，以提供具有高区域和立体选择性的二和三取代的烯烃。此外，该反应具有良好的官能团耐受性，并且以高选择性获得了不同的含苯并呋喃，二氢苯并呋喃和二氢吲哚的烯烃产物。
• Pd-Catalyzed Spirocyclization via C–H Activation and Benzyne Insertion
  作者：Hyung Yoon、Alexis Lossouarn、Felicitas Landau、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03213

  日期：2016.12.16

  spirocyclization forming spirooxindoles and spirodihydrobenzofurans has been achieved. Mechanistic studies suggest that the transformation proceeds through sequential carbopalladation, C–H activation, and benzyne insertion. Both classes of spirocycles have been synthesized in good to excellent yields, and the procedure is readily scalable.

  已经实现了钯催化的螺环化反应，形成螺硫醇和螺二氢苯并呋喃。机理研究表明，转化过程通过依次进行的碳pal，C–H活化和苯并炔插入而进行。这两类螺环化合物均已以高至极佳的产率合成，并且该方法易于扩展。
• Palladium-Catalyzed Chemoselective Oxidative Addition of Allyloxy-Tethered Aryl Iodides: Synthesis of Medium-Sized Rings and Mechanistic Studies
  作者：Ce Liu、Yuke Li、Wei-Yu Shi、Ya-Nan Ding、Nian Zheng、Hong-Chao Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01238

  日期：2021.6.4

  This Letter describes a Pd-catalyzed Tsuji–Trost-type/Heck reaction with allyloxy-tethered aryl iodides and aziridines. The strategy provides efficient access to benzannulated medium-sized rings via intermolecular cyclization. The substrate aryl iodide has two oxidative addition sites, that is, the aromatic C–I bond and the allyl–oxygen bond. The chemoselective oxidative addition of allyl–oxygen bonds

  这封信描述了 Pd 催化的 Tsuji-Trost 型/Heck 反应与烯丙氧基连接的芳基碘化物和氮丙啶。该策略通过分子间环化提供了对苯并环化的中等大小环的有效访问。底物芳基碘有两个氧化加成位点，即芳族C-I键和烯丙基-氧键。烯丙基-氧键的化学选择性氧化加成是有利的，随后是芳族 C-I 键的活化。氮丙啶起着关键作用。机理研究阐明了反应途径。
• Enantioselective Difunctionalization of Alkenes by a Palladium‐Catalyzed Heck/Sonogashira Sequence
  作者：Lujia Zhou、Sanliang Li、Bing Xu、Danting Ji、Lizuo Wu、Yu Liu、Zhan‐Ming Zhang、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201913367

  日期：2020.2.10

  Sonogashira-type cross-couplings are one of the most significant alkynylations in organic chemistry. One of the first palladium-catalyzed intramolecular Heck/Sonogashira reactions of alkenes with terminal alkynes is now reported. With this method, a variety of uniquely substituted chiral benzene-fused heterocycles bearing a propargyl-substituted all-carbon quaternary stereocenter were obtained in a

  Sonogashira型交叉偶联是有机化学中最重要的炔基化反应之一。现在报道了最早的钯催化烯烃与末端炔烃的分子内Heck / Sonogashira反应。用这种方法，可以在温和的条件下以简单，高产和高度立体选择性的方式获得各种带有炔丙基取代的全碳四元立体中心的独特取代的手性苯稠合杂环。该方法的显着特征包括使用易于获得的底物，高选择性，广泛的底物范围以及通用的产品功能化。