4-bromo-5-methyl-2-(pyridin-2-yl)thiazole | 850245-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-bromo-5-methyl-2-(pyridin-2-yl)thiazole
• 英文别名: 2-(2'-pyridyl)-4-bromo-5-methylthiazole；2-(2-pyridyl)-4-bromo-5-methylthiazole；4-Bromo-5-methyl-2-(pyridin-2-yl)thiazole；4-bromo-5-methyl-2-pyridin-2-yl-1,3-thiazole
• CAS: 850245-46-4
• 化学式: C₉H₇BrN₂S
• 分子量: 255.138
• InChiKey: RKPUSLMGDKZEAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.564±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全氟环戊烯 、 4-bromo-5-methyl-2-(pyridin-2-yl)thiazole 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以38%的产率得到1,2-bis[5-methyl-2'(2"pyridyl)thiazolyl]perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  两种新的具有螯合位点的1,2-双（噻唑基）全氟环戊烯的合成和光致变色

  摘要：

  两个新 的二噻唑基醚1a {1,2-双[5'-甲基-2'-（2''-吡啶基）噻唑基]全氟 环戊烯}和2a {1,2-双[4'-甲基-2'-（2合成了'''-吡啶基）噻唑基]全氟环戊烯}。它们的光致变色行为已经在溶液中以及在结晶相中进行了充分研究。它们显示出抗疲劳和热不可逆的光致变色反应，其中超过80％的闭环形式（分别为1b和2b）处于光平稳状态。在紫外线照射下，1a的无色溶液变成紫色，而2a溶液的黄色变得更浓。他们之间的明显差异电子吸收光谱通过DFT计算重现。最后，尽管在结构上密切相关，但只有1a在结晶相中显示出光致变色，而2a显示出溶液中荧光的可逆光调制。

  DOI：

  10.1039/b409274k
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-羧硫酸胺 在 溴 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-bromo-5-methyl-2-(pyridin-2-yl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  两种新的具有螯合位点的1,2-双（噻唑基）全氟环戊烯的合成和光致变色

  摘要：

  两个新 的二噻唑基醚1a {1,2-双[5'-甲基-2'-（2''-吡啶基）噻唑基]全氟 环戊烯}和2a {1,2-双[4'-甲基-2'-（2合成了'''-吡啶基）噻唑基]全氟环戊烯}。它们的光致变色行为已经在溶液中以及在结晶相中进行了充分研究。它们显示出抗疲劳和热不可逆的光致变色反应，其中超过80％的闭环形式（分别为1b和2b）处于光平稳状态。在紫外线照射下，1a的无色溶液变成紫色，而2a溶液的黄色变得更浓。他们之间的明显差异电子吸收光谱通过DFT计算重现。最后，尽管在结构上密切相关，但只有1a在结晶相中显示出光致变色，而2a显示出溶液中荧光的可逆光调制。

  DOI：

  10.1039/b409274k

文献信息

• [EN] ANNELATED PYRROLES AND THEIR USE AS CRAC INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLES CONDENSÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE CRAC
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2015022073A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The invention relates to substituted bicyclic pyrroloheterocyclyl compounds of general formula (I), wherein A1 and A2 represent direct bond or C(=O), with the proviso that 0 or 1 of A1 and A2 represents C(=O); m and n independently denote 0, 1, 2 or 3, with the proviso that the sum [n + m] is 1, 2, 3 or 4; R1 denotes H, F, CI, Br, I, CN, CF3, CF2H, CFH2, CO2H, CO2R13, R13, OH. O-R13, NH2, N(H)R13, N(R13)2, R2 represents 0 to 4 substituents, each independently selected from F, CI, Br, CN. CF3, CF2H, CFH2, R13, OH, O-R13, NH2, N(H)R13 and N(R13)2; Ar1 represents phenyl or 5- or 6-membered heteroaryl, in each case unsubstituted or substituted with one, two, three or four substituents, independently selected from F, CI, Br, CN, CF3. CF2H, CFH2, R13 and O- R13; or C3-6-cycloalkyl or 3 to 7 membered heterocycloalkyl, in each case unsubstituted or mono- or polysubstituted; Ar2 represents phenyl or 5- or 6-membered heteroaryl, wherein said phenyl or said heteroaryl may be unsubstituted or mono- or polysubstituted and may be condensed with a 4-, 5-, 6-or 7- membered ring, being carbocyclic or heterocyclic, wherein said condensed ring may be saturated, partially unsaturated or aromatic and may be unsubstituted or mono- or polysubstituted; useful as ICRAC inhibitors, to pharmaceutical compositions containing these compounds and to these compounds for the use in the treatment and/or prophylaxis of diseases and/or disorders, in particular inflammatory diseases and/or inflammatory disorders.

  该发明涉及通式(I)的取代双环吡咯杂环基化合物，其中A1和A2代表直接键或C(=O)，但A1和A2中的0或1个代表C(=O)；m和n独立地表示0、1、2或3，但要求总和[n + m]为1、2、3或4；R1代表H、F、CI、Br、I、CN、CF3、CF2H、CFH2、CO2H、CO2R13、R13、OH、O-R13、NH2、N(H)R13、N(R13)2；R2表示0到4个取代基，每个独立地选自F、CI、Br、CN、CF3、CF2H、CFH2、R13、OH、O-R13、NH2、N(H)R13和N(R13)2；Ar1表示苯基或5-或6-成员杂芳基，每种情况下未取代或取代为一个、两个、三个或四个取代基，独立地选自F、CI、Br、CN、CF3、CF2H、CFH2、R13和O-R13；或C3-6-环烷基或3到7-成员杂环烷基，每种情况下未取代或单取代或多取代；Ar2表示苯基或5-或6-成员杂芳基，其中所述苯基或所述杂芳基可以未取代或单取代或多取代，并且可以与4-、5-、6-或7-成员环融合，为碳环或杂环，所述融合环可以饱和、部分不饱和或芳香，并且可以未取代或单取代或多取代；用作ICRAC抑制剂，用于含有这些化合物的药物组合物，以及用于治疗和/或预防疾病和/或疾病，特别是炎症性疾病和/或炎症性疾病的这些化合物。
• Photo-controlled release and uptake of Cu(hfac)2 in solution for a binuclear copper complex with a photochromic dithiazolylethene bridging ligand
  作者：Marion Giraud、Anne Léaustic、Régis Guillot、Pei Yu、Pierre Dorlet、Rémi Métivier、Keitaro Nakatani

  DOI：10.1039/b901201j

  日期：——

  A photochromic dithiazolylethene was used as bridging ligand to synthesize a series of homometallic binuclear complexes. It was found that the photochromic activity of the bridging ligand was maintained in solution only in the case of the copper binuclear complex. EPR studies revealed not only a weak magnetic coupling between the two copper ions, but also an interesting photo-controlled release and

  光致变色 二噻唑基用作桥联配体来合成一系列同金属双核配合物。发现仅在铜双核络合物的情况下，桥配体的光致变色活性在溶液中得以维持。EPR研究不仅揭示了两个铜离子之间的弱磁耦合，而且还揭示了溶液中Cu（hfac）2部分的有趣的光控释放和吸收。
• ANNELATED PYRROLES AND THEIR USE AS CRAC INHIBITORS
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：US20160151337A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  The invention relates to substituted bicyclic pyrroloheterocyclyl compounds useful as ICRAC inhibitors, to pharmaceutical compositions containing these compounds and to these compounds for the use in the treatment and/or prophylaxis of diseases and/or disorders, in particular inflammatory diseases and/or inflammatory disorders.

  本发明涉及用于ICRAC抑制剂的取代双环吡咯杂环基化合物，以及含有这些化合物的制药组合物和这些化合物用于治疗和/或预防疾病和/或疾病，特别是炎症性疾病和/或炎症性疾病的用途。
• Synthesis and photochromism of two new 1,2-bis(thiazolyl)perfluorocyclopentenes with chelating sites
  作者：Marion Giraud、Anne Léaustic、Marie-France Charlot、Pei Yu、Michèle Césario、Christian Philouze、Robert Pansu、Keitaro Nakatani、Eléna Ishow

  DOI：10.1039/b409274k

  日期：——

  Two new dithiazolylethenes, 1a 1,2-bis[5′-methyl-2′-(2′′-pyridyl)thiazolyl]perfluorocyclopentene} and 2a 1,2-bis[4′-methyl-2′-(2′′-pyridyl)thiazolyl]perfluorocyclopentene}, have been synthesized. Their photochromic behavior has been fully investigated in solution as well as in the crystalline phase. They display both fatigue-resistant and thermally irreversible photochromic reactions, with more than

  两个新 的二噻唑基醚1a 1,2-双[5'-甲基-2'-（2''-吡啶基）噻唑基]全氟 环戊烯}和2a 1,2-双[4'-甲基-2'-（2合成了'''-吡啶基）噻唑基]全氟环戊烯}。它们的光致变色行为已经在溶液中以及在结晶相中进行了充分研究。它们显示出抗疲劳和热不可逆的光致变色反应，其中超过80％的闭环形式（分别为1b和2b）处于光平稳状态。在紫外线照射下，1a的无色溶液变成紫色，而2a溶液的黄色变得更浓。他们之间的明显差异电子吸收光谱通过DFT计算重现。最后，尽管在结构上密切相关，但只有1a在结晶相中显示出光致变色，而2a显示出溶液中荧光的可逆光调制。