2-己炔酸,5-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧代]-,甲基酯,(5S)- | 103712-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-己炔酸,5-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧代]-,甲基酯,(5S)-
• 英文名称: methyl (S)-5<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>hexynoate
• 英文别名: methyl (S)-5[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]hexynoate；methyl (5S)-5-(oxan-2-yloxy)hex-2-ynoate
• CAS: 103712-21-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: AZSWLCNGPOOPJO-NUHJPDEHSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-己炔酸,5-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧代]-,甲基酯,(5S)- 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2R,5S)-2,5-dimethyl-δ-valerolactone
  参考文献：
  名称：

  The absolute configuration of (-)-botryococcene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00277a054
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-(trimethylsilyl)-2-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-4-pentyne 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-己炔酸,5-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧代]-,甲基酯,(5S)-
  参考文献：
  名称：

  The absolute configuration of (-)-botryococcene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00277a054

文献信息

• Degradation and absolute configurational assignment to C34-botryococcene
  作者：James D. White、Todd C. Somers、G. Nagabushana Reddy

  DOI：10.1021/jo00044a039

  日期：1992.8

  C34-Botryococcene, the major hydrocarbon constituent of the B race of Botryoeoccus braunii, was degraded by ozonolysis of its dihydro derivative followed by Baeyer-Villiger oxidation to gamma-valerolactone, 2,5-dimethylhexanolactone, and 2-ethyl-2,5-dimethylhexanolactone. These three lactones were correlated with enantiomerically pure, synthesized materials using a progressive induced chemical shift technique with the chiral shift reagent Eu(hfc)3. The lactones were found to possess 4S, 2R,5S, and 2R,5S configurations respectively, thereby specifying a 3S,7S,10R,13S,16S,20S configuration for C34-botryococcene. A biogenesis for botryococcene from 1R,2R,3R presqualene diphosphate is proposed to account for the observed 10R,13S configuration.