2-[(1S,2S)-3-bromo-1,2-dimethylpropoxy]tetrahydro-2H-pyran | 501929-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-[(1S,2S)-3-bromo-1,2-dimethylpropoxy]tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-[(2S,3S)-4-bromo-3-methylbutan-2-yl]oxyoxane
• CAS: 501929-90-4
• 化学式: C₁₀H₁₉BrO₂
• 分子量: 251.164
• InChiKey: ZLSFFCRGGBWHHS-ZDGBYWQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1S,2S)-3-bromo-1,2-dimethylpropoxy]tetrahydro-2H-pyran 在 吡啶 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 74.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  气味感知中的对映选择性

  摘要：

  3-甲基-4-（三环[5.2.1.0 2,6 ]癸-4-烯-8-亚基）丁-2-醇（= Fleursandol ® ;外消旋- 10），一类新的檀香添味剂的，是通过使用三环[5.2.1.0 2,6 ] dec-4-en-8-ones 17和ent - 17和（tetrahydro-2 H -pyran-2-yl）保护的4-溴合成对映体纯形式-3-甲基丁烷-2-醇22和ent - 22作为起始原料（方案2-4）。只有16的四种可能的立体异构体的外消旋- 10具有典型的，非常宜人的，持久的檀香气味（表1）。（2小号，3 - [R，4 ë，1' - [R，2' - [R，6' - [R，7' - [R ）-异构体ENT - 10A是迄今为止最重要的代表，用5微克/升的气味阈值^ h 2 O.

  DOI：

  10.1002/hlca.200490151
• 作为产物：
  描述：

  butyl (-)-(3S)-3-hydroxy-2-methylenebutanoate 在 [1,4-bis(diphenylphosphino)butane] (norborna-2,5-diene)Rh(I) lithium aluminium tetrahydride 、 N,N,N',N'-四甲基-1,6-己二胺 、 氢气 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 2-[(1S,2S)-3-bromo-1,2-dimethylpropoxy]tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  气味感知中的对映选择性

  摘要：

  3-甲基-4-（三环[5.2.1.0 2,6 ]癸-4-烯-8-亚基）丁-2-醇（= Fleursandol ® ;外消旋- 10），一类新的檀香添味剂的，是通过使用三环[5.2.1.0 2,6 ] dec-4-en-8-ones 17和ent - 17和（tetrahydro-2 H -pyran-2-yl）保护的4-溴合成对映体纯形式-3-甲基丁烷-2-醇22和ent - 22作为起始原料（方案2-4）。只有16的四种可能的立体异构体的外消旋- 10具有典型的，非常宜人的，持久的檀香气味（表1）。（2小号，3 - [R，4 ë，1' - [R，2' - [R，6' - [R，7' - [R ）-异构体ENT - 10A是迄今为止最重要的代表，用5微克/升的气味阈值^ h 2 O.

  DOI：

  10.1002/hlca.200490151